明代中期，蘇州地區經濟發達，人文薈萃，書畫藝術創作盛榮，畫壇崛起以沈周、文徵明為領軍人物的吳門畫派，同時和另二位傑出畫家唐寅、仇英合稱為「吳門四家」。

在書法領域，祝允明、文徵明、王寵以深厚的書法功力、富有意態情致的個性書法著譽於書苑，被稱為「吳中三家」。

其實，蘇州地區自宣德至嘉靖年間的一百餘年間，不斷湧現出頗有成就的書法家，在祝、文之前，就有徐有貞、李應禎、吳寬、沈周等善書的名家。

在他們之後，又有文彭、文嘉、陳道復、陸深等人，都有相當的成就。而祝允明、文徵明、王寵諸家，能衝破明初台閣體書法的束縛，以書法表現文人的意趣，從而掀起文人書法的高潮，成為代表人物。

唐寅與文徵明同里同庚，並同時向沈周請教畫學，為藝文契友，他與祝允明、王寵等也是好友，在盛行文人書法的環境裡，他自然受到當時書法潮流的感染，在書法藝術上也有一番探索。

在學習前人書法的基礎上，陶鑄融會，逐漸形成有一定自己面貌並富有才子氣質的書法風格。

然而，唐寅學習古人書法並不刻意地謹守規矩法度，而是在結體、筆意等方面吸取適合他個性的元素，兼收並蓄，自成體貌。

只是他享年不永，在書法藝術上不及進一步發展，形成有強烈個性特徵的典型風格，故而影響不及祝、文、王等三家。

唐寅書法師從哪位名家，史書缺少記載。王世貞曾評唐寅書法：

「伯虎書入吳興堂廡，唯差薄弱耳。」嘉靖壬辰（1532）徐充在題跋唐寅《行書七律二十一首卷》道：「書則初學懷仁，婉有風致，後復縱筆，不經規檢。」

則當時人評述他的書法是出自王羲之和趙孟頫等前代名家。唐寅對王羲之書法的觀摩是有跡可尋的，他曾題跋《王右軍感懷帖拓本》道：

「古今書家，輒稱鍾、王，後世雖有作者，莫不宗之。」另外他還書有《跋華尚古藏王右軍此事帖》，故他學習王羲之書法是有條件的。

唐寅與同時代許多書畫家和收藏家關係密切，他也有機會觀摩到一些前代書家名跡，如他在《摹古冊》中題道：

「聞吳江史氏（即史鑑）儲蓄甚富，因與德弘走閱數日。因盡發其帳中之秘，歸而不忘。暇日輒意所記，圖為一冊，共得一十餘幀。」

史氏家中藏有不少古畫，也有一些名家書跡，如褚遂良《文皇哀冊》、歐陽詢《夢奠帖》、顏真卿《劉中使帖》、趙孟頫《歸去來辭卷》等。唐寅在史家除了對古畫用心目記手追外，對書法名跡必也有所感受，為他的書法提供學習的楷范。

唐寅的前輩沈周、吳寬，他的好友文徵明、沈津等家裡，也都有古畫法書的收藏，如沈周家藏有米芾《自書詞卷》、《蔡蘇米黃真跡卷》等名件；吳寬家藏有唐石《顏氏家廟碑》拓本、蘇東坡《楚頌帖》拓本等法帖；文徵明家藏有趙孟頫《臨王右軍服食帖》和《書道德經》等法書；沈津家藏有趙孟頫《楷書千字文》、《臨禊帖》和趙孟頫《尺牘二帖》等書跡。

唐寅與沈津友善，曾為他的《譜雙》作序。從唐寅的前輩和友人的收藏書法中，我們或可尋見他書法淵源所自的一些線索。

傳世唐寅的繪畫和書法作品中，署有年款的作品不多，然有些可從其畫風、書風和相關的資料考證，確定其創作的年代。現將他的書法作品包括一些畫作中的題識，依時間順序作一排列，分為幾個階段，對他各時期書法作品進行具體的分析，以闡明他書法風格變化演進的軌跡。

吳門畫派的書畫藝術家，是詩、書、畫俱佳，並將三者緊密結合的文人畫家。他們的畫，大多都立境高遠，文采斐然。

01 三十二歲以前

初學歐陽詢、王羲之、懷仁，多方學習期。

《南湖春水圖扇頁》，繪畫的風格極似文徵明，應是他與文徵明同時向沈周學畫，深受沈周中年畫風的影響。

皴染疏放柔婉，水墨渲染岩石，樹木簡略勾幹，點染夾葉，尚無學習周臣剛健方峻筆墨的形跡，故約是他二十多歲時所作。圖上題識的書體，結字修長緊結，行筆較方峻，收筆呈頓挫，有歐陽詢書法結字和行筆的特點，然字形較為稚拙。

《黃茅渚小景圖卷》，為唐寅畫太湖黃茅渚熨斗柄景色，繪畫筆墨較為細勁縝密，皴筆峭利，有學習明初王紱的筆意，屬早年畫風。自題「吳趨唐寅作。」

書體與上幅扇頁相近，筆勢方峻，形體古拙。畫風和書風俱為他30歲前之面貌。圖後又有唐寅、祝允明、文徵明等題跋。

此時唐寅的書體已趨於寬博，用筆有些地方保留了早年起筆轉筆方峻的習性，然而更多運用圓婉的筆法，字形大小錯落，欹側變化，流露出受到王羲之的影響。

此圖卷作畫時間較早，約23歲左右，卷後唐寅題字要晚一些，約30歲或稍後。

唐寅早期即32歲前，書法師法的範圍較雜，楷書學歐陽詢，然得其結構之緊聚而不夠規整，有稚拙之氣；行書兼取歐陽詢和王羲之，筆法勁峭和柔婉相雜，然不免有強合之態，說明他的書法還處於探索階段。

02 三十二歲至四十四歲

主要學顏真卿、趙孟頫，取法熔鑄期。

唐寅30歲赴北京會試失利、遭到黜斥，回到家鄉，科舉仕途的前程破滅，此後，他為了謀生，專志於詩文書畫的創作。

他在繪畫上進入了擷取各家、陶鑄個性風格的奮進階段，在書法上也確立主學方向，風格比較穩定，並逐漸形成自己的面貌。

《李奴奴歌舞圖軸》是吳偉45歲時，在南京繪寫當時秦淮青樓女子李奴奴表演歌舞的情景，其上有唐寅弘治癸亥（1503）三月下旬題詩，時年34歲。

此題字書體寬綽，接近顏真卿《行書爭座位帖》，早年峭勁地用筆已大為減弱，筆力沉凝，結字亦具奇正相倚的姿態，取資己轉向顏真卿和趙孟頫。

《和沈周落花詩三十首卷》，是唐寅中年的書法傑作，沈周《落花詩》成詩年代為弘冶十七年（1504），時年78歲，唐寅和詩應在同時，唐年35歲。

此卷書法結體方正寬綽，字形略作右上欹斜之態，筆道較為粗重，行筆圓潤柔婉，流暢自如。可以看出他力圖結合顏真卿和趙孟頫二家之長的磨礪工夫。

《行書七律四首詩卷》，此卷書法字形略扁，結構寬博方正，有顏真卿楷書特點，用筆則多取法趙孟頫，筆勢圓轉婉和，與趙氏《仇鍔墓碑銘》筆意頗為相近，系融合顏、趙二體的風貌，為其中年典型書風。

此時唐寅的字體端莊凝重，行筆有蠶頭燕尾之態，取法顏真卿，而稍減顏之雄健，潤以趙之圓婉，學習二家之法達到兼善和諧的境地。

03 四十四歲以後

主要學趙孟頫、李邕，風格成熟期。

《西洲話舊圖軸》，圖上唐寅自題七言律詩一首，首句「醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。」則是他五十歲或稍後所作。

結字偏於長方，有更明顯的欹側跌宕之姿，筆道細勁暢利，意態俊秀，在融會趙、李二家的技法表現上，進到更為熟練自如之境。

《雙鑒行窩記圖》圖上的題記文字，體勢在穩健中寓奇肆，抑揚起伏，欹側多姿，而筆法在趙孟頫宛轉溫潤的基礎上，參合了米芾的元素，迴旋曲折，跌宕奇肆，下筆愈為沉著爽勁。氣格俊逸妍美，是他晚年書風成熟的標誌。

《行書落花詩與漫興詩卷》，書法結體方正寬綽，字勢略向右上欹斜，行筆穩健圓潤，此卷融合趙孟頫和李邕兩家之結體和筆意，達到和諧自如圓熟精詣的境地。

《行書七律詩卷》，1523年所書，是年十二月唐寅辭世，故此書卷為他最晚年之作。

字體在穩健中富有抑揚奇宕的變化，用筆輕重、粗細、剛柔參插揉合，顯得俊逸飛翥，在這裡，趙孟頫之雅正溫潤、李邕之奇崛縱逸、米芾之跌宕勁疾，融合成一體，形成他俊逸妍美的獨特書法風神。

唐寅與祝允明、文徵明相較，不以書法的工力見勝，而是以敏於吸收前人長處，善於融化為自己藝術語言為長，表現出他俊發的才氣，是屬於才子型的書法家。

故徐充評他的書法「婉有風致」，即有動人的風韻神采，是很有見地的。

都說字如其人，其實想來的確是真的。揮毫行筆之間，唐寅俊逸、灑脫的品性和狂放不羈的才氣全都灌注於筆尖，讓原本並不特別的文字，變成了流傳千年的藝術。