蘇堤曾經的繁華，以南宋時湖山堂為代表。據《武林舊事》載：南宋時都人（杭州人）游賞蘇堤，相聚湖山堂、三賢堂一帶，引百戲伎藝雲集同歡同樂；各類吃穿玩樂用品琳琅，勝於鬧市；「蓋耳目不暇給焉。」
今湖山堂已成蘇堤秘境，可從古詩文中略見一斑。南宋錢塘人吳自牧《夢梁錄*卷十二*西湖》篇載：「（蘇堤）第二橋名鎖瀾，橋西建堂，匾曰『湖山』。咸淳間，洪帥濤買民地創建，棟宇雄傑，面勢端閎，岡巒奔赴，水光蕩漾，四浮屠矗周圍，如武士相衛。回眸顧盼，由後而望，則芙蕖菰蒲蔚然相扶，若有遜避其前之意。後二年，帥臣潛皋墅贈建水閣六楹，又縱為堂四楹，以達於閣。環之欄檻，辟之戶牗，蓋邇延遠挹，盡納千山萬景，卓然為西湖堂宇之冠，游者爭趨焉。」
南宋咸淳年間的蘇堤南第二橋與第三橋之間堤面特別寬闊，堤西或有小島，京尹洪濤在此建了湖山堂，錢塘縣令潛說友在兩年後又有增建，湖山堂一時成為西湖堂宇之最，遊人叢集。現今的畫家有圖可證。
湖山堂不遠處還有三賢堂，《西湖遊覽志》載：「第二橋曰鎖瀾，舊有湖山堂，京尹洪濤建，結構雄傑，面勢端閎，前擁雙塔，後植兩峰矗起拱衛，顧盼生輝。四望洲回浦合，蔚然雲錦。三賢堂，袁公所建，以祀白、蘇、林三公者，後有三堂，扁曰『水西雲北』、『月香水影』、『晴光雨色』」。
三賢堂在南宋淳熙年間由杭守袁韶所建，時間上要早於湖山堂近百年。後三堂的扁，很顯然，「水西雲北」對應白居易詩意，「月香水影」對應林逋詩意，「晴光雨色」對應蘇東坡詩意。袁韶曾用三賢堂賣過官酒，被人譏諷，但另一側面也說明當時的蘇堤湖山堂一帶人氣很旺，遊人甚多。
古人詠湖山堂的詩不多，其因或是存在時間短暫。
宋·董嗣杲《湖山堂》：
「彩檻雕闌倚地仙，南堂深架北堂先。湖光十里饒春日，山色三堤合霽煙。
簾幕香傳歌扇底，鶯花影落酒旗邊。紅塵不受斜陽壓，暗逐東風入畫船。」
宋末元初·汪元量《湖山堂》：
「高堂寂寞半開門，草沒頹牆竹滿園。雨過湖天籠白晝，雲歸山市鎖黃昏。
忘機今古鷗來往，說夢興亡燕語言。行盡六橋吟更好，萬松嶺上一聲猿。」
在歷史長河中，蘇堤上湖山堂存在的時間的確很短，大致是從南宋咸淳年間（1265年）到元末明初（1365年左右），約短短百年時間；至明代已不見有詩人們吟詠湖山堂了。
不過，在元曲中還是有湖山堂的存在。元代詩人趙善慶有一曲《雙調*折桂令*湖山堂》：
「小窗開水月交光。詩酒罈台，鶯燕排場，歌扇搖風，梨雲飄雪，粉黛生香。
紅袖台已更舊邦，白頭民猶說新堂。花爐幽芳，人換宮妝，惟有湖山，不管興亡。」
元代杭州元曲作家王舉之也有一曲《折桂令*記湖山堂上春行》：
「花港觀魚，柳巷聞鶯。一派湖光，四圍山色，九里松聲。
五花馬金鞭弄影，七步才錦字傳情。寫入丹青，雨醉雲醒，柳暗花明。」
元人首倡的西湖竹枝詞中，也可以見到湖山堂的影響。
元·王立中《西湖竹枝詞》：
「湖山堂前密雨飛，蘇公堤上行人稀。喚郎扁舟早回去，春泥日晚汗郎衣。」
元·掌機沙《西湖竹枝詞》：
「南北峰頭春色多，湖山堂下來棹歌。美人盪槳過湖去，小雨細寒生綠波。
元末明初·陶宗儀《西湖晚步題湖山堂》：
「短策輕衫徐步穩，平堤落日莫光遲。郎君馬上敲金鐙，官妓船頭唱竹枝。
老鶴不歸和靖墓，長林還護鄂王祠。吁嗟人事朝朝異，山色湖光似昔時。
元末明初時，還有人在頹敗的湖山堂看荷花，詩人顧瑛《西湖口占三首*其一*觀荷值雨》：
「湖山堂上看荷花，亂舞紅妝萬髻丫。細雨沾衣涼似水，畫船五月客思家。」
元末明初的杭州詩人張昱有《過湖山堂舊基，見杏花》詩，湖山堂或只存荒基若干，惟有殘留的杏樹每年春來依然花朵綻放；詩云：
「飲賜黃封未幾時，丹青池館盡荒基。何人富貴可長在，自古衰榮更共之。
樂事恰如春夢覺，狂情惟有杏花知。醉翁莫說當時醉，團扇題詩忘與誰。」
張昱還有一首《湖山堂觀牡丹》詩，只寫牡丹，不談朝代興廢，衰榮更替了：
「穠香偏惹宦遊人，銀瓮連車載酒頻。乍雨乍晴三月節，傾城傾國一年春。
卻勝飛燕為皇后，謾把驚鴻比洛神。若問風流誰可賦，只應宋玉是東鄰。」
湖山堂雖早已在蘇堤上消失，但於有關蘇堤的詩文圖畫中依然存在，這是文化的魅力。