日本戰國時代是亂世。而亂世的特點就是征伐與縱橫並存，戰國大名之間的結盟和毀盟都是家常便飯，織田家與德川家長達二十年的盟約都屬於奇蹟。但這並不意味著結盟和毀盟是沒有代價的，上杉謙信的一次結盟就讓他在關東的政治合法性直接清零。這又是怎麼回事呢？
天文二十一年（1552年），關東管領上杉憲政逃到長尾景虎（上杉謙信）的越後國，以上杉氏家名和關東管領職位為條件請求長尾景虎出兵討伐在關東「下克上」的後北條家。永祿四年（1561年），長尾景虎大舉進攻後北條家，關東地區的大名國人紛紛趕來與長尾景虎聯合。
於是長尾景虎一下子擁有了多達十一萬五千人的關東聯軍，這在日本戰國時代前期堪稱是「天文數字」的兵力。面對聲勢浩大的長尾景虎，後北條家的實際掌權者北條氏康決定放棄大片領地，將主力全部集中在難攻不落的主城小田原，準備通過堅守的方式耗走長尾景虎的聯軍。
長尾景虎的十餘萬大軍圍攻了一個半月，始終無法攻克小田原城。隨著無法攻克小田原城，關東聯軍內部的矛盾開始激化，人心逐漸離散。無奈之下，長尾景虎前往鎌倉八幡宮正式就任關東管領和接受上杉氏（改名為上杉政虎），然後返回了越後國，第一次關東征伐結束。
上杉謙信的第一次關東征伐雖然虎頭蛇尾，但總體上還是收穫頗豐的，其中最重要的成果有三個：第一，基本占領了上野國；第二，獲得了「關東管領」這個隨時可以出兵關東和號召關東各方勢力的旗號；第三，關東的反後北條勢力獲得了強力外援，讓他們有希望堅持下去。
正因如此，後北條家雖然在第一次關東征伐後盡復舊領，但接下來的擴張卻比以前困難許多。此後多年，上杉家與後北條家在關東地區拉鋸。後北條家一直無法取得突破性的成果，上杉家也被後北條家和其盟友武田家拖在關東和信濃。這導致上杉謙信遲遲無法西進上洛。
永祿十一年（1568年），武田信玄大舉進攻盟友今川家，武田、今川、後北條結成的「甲相駿三國同盟」瓦解，後北條家與武田家決裂並開戰。此時的後北條家陷入了西有武田信玄、北有上杉謙信、東有關東群豪的「包圍網」之中，戰略形勢極為不利，北條氏康必須調整外交。
所謂「敵人的敵人就是朋友」，武田信玄此時已經是北條氏康和上杉謙信共同的敵人，那麼北條氏康和上杉謙信就有了結盟的需求。特別是對於上杉謙信來說，在武田信玄已經南下的情況下，如果與北條氏康結為同盟，上杉謙信就能將主要精力用於西進上洛，恢復天下秩序。
元龜元年（1570年），上杉謙信與北條氏康結盟，史稱「越相同盟」。北條氏康不僅承認了上杉謙信的「關東管領」並割讓領地，還把八兒子送給上杉謙信當養子（即「御館之亂」兩大主角之一的上杉景虎）。上杉謙信則以「關東管領」的身份承認北條氏康在關東地區的統治合法性。
然而「越相同盟」卻引起了關東很多大名和國人的強烈不滿，因為他們支持上杉謙信當關東管領就希望上杉謙信替他們收拾北條氏康。結果關東管領上杉謙信現在卻與「關東第一反賊」北條氏康結盟，那麼對於關東的反北條勢力來說，關東管領上杉謙信又有什麼存在的意義呢？
正因如此，在上杉謙信與北條氏康結成「越相同盟」後，關東的大名和國人幾乎是一夜之間就拋棄了上杉謙信，很多人甚至轉投武田信玄。這導致上杉謙信在關東的政治合法性直接清零，直到上杉謙信去世都沒能真正恢復。