建安四年（199年）呂布敗亡後，不甘於寄人籬下的劉備以征討袁術為名逃離了許都，在下邳殺徐州刺史車胄重新奪回了徐州；建安五年（200年）初衣帶詔事發，當事人董承、種輯、吳碩、王子服等人都被誅殺，唯獨劉備逃脫，曹操大怒之下再次東征徐州，一番大戰下來劉備北逃至青州，張飛遁入芒碭山，關羽則戰敗投降，那麼為何劉備和張飛逃脫，唯獨關羽一人被生擒？我們來分析一下其中原因。
《三國志-先主傳》記載：先主乃殺徐州刺史車胄，留關羽守下邳，而身還小沛。東海昌霸反，郡縣多叛曹公為先主，眾數萬人，遣孫乾與袁紹連和。
劉備拿下徐州後自己和張飛屯兵小沛，關羽則駐守下邳，小沛其實不屬於徐州，而是屬於豫州沛國，呂布時期劉備就曾屯兵小沛。
曹操出兵徐州要麼是從兗州南下，要麼是從豫州東進，此次曹操從許都出發走的就是東進這條路，所以他首先遭遇到的就是劉備和張飛，只有擊潰了劉備才能進一步東進徐州。
199年曹操才拿下徐州，對徐州的掌控力度有限，而劉備自194年開始就盤踞徐州，所以劉備一到，徐州大多數郡縣都反叛曹操歸附於劉備麾下，劉備雖然被擊敗，但是要繞道昌豨（昌霸）控制下的東海郡北上青州，或者直接從小沛北上經兗州泰山郡到青州都並非難事（泰山郡同樣是曹操控制力度不強的地區，之前此地一直是泰山賊的勢力範圍）。
張飛能逃脫也好理解，小沛西北方向不遠處就是蒼茫的芒碭山，張飛只要能殺出重圍逃入山中，曹操也奈何不了他。
關羽之所以來不及走脫主要有三個原因：
第一，劉備和張飛敗得太快，來不及通知關羽，而關羽屯駐徐州小沛也沒那麼容易逃脫。
第二，劉備的家眷都在小沛，以關羽的個性勢必不會對她們置之不理而只顧自己逃脫。
第三，還有一個重要原因那就是徐州以陳珪和陳登父子為首的當地豪強是出了名的牆頭草，當初勸陶謙讓徐州給劉備的是他們，背叛呂布的是他們，劉備來了他們歡迎，曹操來了劉備敗了他們當然又第一時間投降曹操。
原本從小沛到下邳還有彭城這樣一座重要城池，可是曹操大軍一到，陳登就不戰而降，根本沒有留給關羽撤退的時間，等關羽反應過來，曹操已經兵臨城下了，關羽即使想走也走不了了。
《三國演義》為了突出關羽的忠義，杜撰了關羽被圍土山和曹操約法三事後才同意投降的情節，其實正史並非如此，《三國志》幾句話交代得很清楚：「曹公東征，先主奔袁紹。曹公禽羽以歸。」關羽要麼是獻城投降，要麼就是戰敗被生擒。
不過大將投降在三國並非不光彩之事，三國時期很多名將其實都是降將，比如張遼、張郃、徐晃等等莫不如此，除非是那種殺舊主或幾次投降反叛者才會被人詬病，比如呂布、孟達等等。