我們若以唐宋兩朝的書法做一比較，那就可以毫不猶疑地說，整個北宋和南宋的書法遠不及唐朝的標準。其所以衍成這樣事實的原因，大概有兩方面。其一，由於五代以來的喪亂，作為當時社會當權派的士大夫階級已經只注意一些政治和理論的大事，其餘一切，只好付之苟簡，對於書法藝術都不大崇尚了。並且晉唐以來的真跡多已散失，根底也虧了。當時歐陽修即曾說：「書之盛莫盛於唐，書之廢莫廢於今。」又說：「今士大夫務以遠自高，忽書為不足學，往往僅能執筆！」這可以看出當時實際情況來的。其二，即《淳化閣帖》的摹刻拓行，也是宋朝書法趨於下降的起點，並遺留給後代不少的毛病。宋太宗喜歡寫字，叫侍書王著選集「古先帝王名臣墨跡」摹刻了十卷法帖。這王著眼光很低，把許多假帖選進，但法帖卻大盛行起來，從此便成為我國所謂帖學的始祖。換言之，自從有了法帖，便將學書必求真跡的原則打破了，因之筆法也就由於看不出而逐漸消亡了。誠然，法帖曾經起了一些好作用的，但將功折罪，遠不如罪狀之多！
但我們若從另一角度看去，則歷史的衍變，在兵戈窮困之餘，經過休養生息，宋朝書法卻另有一種新局面和新趣味。論其接受優秀傳統方面，確是差些；論其自我發揮的方面，倒也確是很有可取。歷來談宋代書法的都以蘇黃米蔡四家為代表。我們就其對二王的淵源講，對後來的影響講，承認這種看法。這四家之中，如若就接受傳統的面目講，蘇黃較少，可算新派，米蔡較多，可算舊派。若就精神趣味講，蘇黃所接受的傳統，似乎還更多一些，所以這「新」字也不可機械地去體會的
蘇黃米蔡都是北宋人。這不是說南宋沒有書家。即在北宋，四人之外，重要的書家也還不少。在宋初由南唐來的徐鉉徐鍇兄弟以及郭忠恕都是文字學家而善於寫篆籀。其餘以楷行草著名的如杜衍、蘇舜元舜欽兄弟、林逋、范仲淹等人都是各有面目的。南宋第一個皇帝高宗趙構更是一位非常重要的書家。此外比如說吳說、朱熹、陸游、姜夔、岳飛、吳琚、虞允文等也各有特色。不過就書法主要潮流看來，說到這四家便可例其餘了。
01蘇軾
蘇軾字子瞻，眉州眉山人，仁宗景祐三年生，徽宗建中靖國元年死。他不但是有宋一代的大文學家、大政治家、大書法家，並且是中國歷史人物上一個特出的彗星，可惜他只活了六十歲
他的父親蘇洵是個著名的政論家和兵略家，著有《權書》《衡書》。 他小時讀的書是母親程氏親授的。嘉祐二年，他與弟蘇轍同登進士第。自這時起，他開始了一生的政治生涯。他的主張與當時宰相王安石的相反。由於他的文辭和言語的風發泉涌，又由於他的為人廉潔，喜歡獎掖有才能的人，因之當時有極多的士大夫歸向於他。
他由於反對王安石，自朝廷出為杭州通判，知徐州和湖州。忽然又吃了官司，貶為黃州團練副使。神宗死了，哲宗繼位召為禮部郎中，遷起居舍人、中書舍人、翰林學士兼侍讀。不久，又以政潮自請出知杭州。後來再到翰林，又出知潁州和揚州。於是再被召為兵部尚書，遷禮部兼端明殿翰林侍讀兩學士。此後便出知定州，貶寧遠軍節度副使惠州安置。又貶瓊州別駕。最後因徽宗即位稍稍遷回，回到常州就死了。
他這人天資極高，學識極博。他的事跡廣泛地長遠地流傳為文學上、戲劇上和圖畫上的素材。影響之大幾乎無人不知。即以書法而論，他也極顯著地表現了兩個特點。他是最喜歡寫字的。他幾乎看見紙筆就要寫，一寫就要將所有的紙都寫完才罷。但是，他不喜歡人家求他的字。他的後輩朋友黃庭堅深知這一點，所以每當人請他酒宴的時候，總事先叫主人預備好一些紙筆和墨放在一旁，等他自己看見必然走過去就大寫一陣！他的執筆是不足取法的。他用大指和食指拿著筆管。這就是古人所謂的「單鉤」。筆在他手中側臥著，很有幾分像我們現在的拿鋼筆。他的手臂又不大提得起來。這都是和便利的正規的執筆方法違背的。但他仍舊寫得非常好。並且他就這樣用病態的方法自由自在地寫出他自己的一種風神來。
02黃庭堅
黃庭堅字魯直，洪州分寧人。他自小就是一個讀書穎悟的人。他的文學優長，詩文都超拔，尤其是詩，後來被尊為江西詩派的始祖。他生於仁宗慶曆五年。神宗登極，他登進士第。他入仕之後，由葉縣尉轉為學官，後來知太和縣。哲宗初立，召為校書郎，《神宗實錄》檢討官。一年後，升為著作佐郎，加集賢校理。《實錄》作成了，升為起居舍人。後來出知宣州，改鄂州。後因章惇、蔡卞用事被貶為涪州別駕，黔州安置。徽宗即位，舊人多被召回，他被起復，但皆辭不就，求得太平州，忽又遭禍除名，羈管在宜州就死了。
他為人聰明，治學問喜歡追到深處，不肯人云亦云。推之做人，也是如此。他少時佩服蘇軾，寫了一封信一首詩給蘇。他們就這樣定交了。自此以後，他在政治上的榮辱都隨蘇氏同進退的。在初時，他和張耒、晁補之、秦觀等四人被稱為「蘇門四學士」；後來由於他詩文和禪學的卓越出眾，與蘇氏並行而被稱為「蘇黃」。他在學問上，特立獨行，不依傍蘇氏，但在友誼氣節上與蘇氏終身同患難，是中國「士君子」型人物的典範，生平長處逆境，顛沛流離，不改其志。他的鑑賞力是很高的。他不但對古代的畫評論精確，他和同時的大畫家李公麟、趙令畤、米芾等都是好友，他尤其佩服李公麟，在他的全集中，常常可以看到提起。他最初曾游過潛山的山谷寺石牛洞，愛那裡的風景，因之自號「山谷道人」。
他自己對寫字非常用功。最早學過本朝人周越的字，他認為受了病。後來他佩服《瘞鶴銘》、懷素《自敘帖》和顏魯公與楊少師。他自己以為在這些地方體會到《蘭亭》的神味。他常時寫字，人家說他不像二王，他笑說這才真是二王。他的意思說，要在用筆上學二王的方法，而不要只是描畫二王的字形。他有一首詩讚美楊少師：「世人盡學蘭亭面，欲換凡骨無金丹；誰知洛陽楊風子，下筆便到烏絲欄！」這是很精闢的見解。他寫字常磨了一池墨，都要寫完。他常時覺得自己寫得不好；偶爾寫得自己得意，便非常快樂。他在建中靖國元年看到他以前的字便題在後面說：「觀此卷筆意痴鈍，用筆多不到。亦自喜中年來書字稍進耳！」他在這時寫了一卷字給張大同，跋尾上說：「試持與淮南親友，問何如元祐中黃魯直書也！」由此可以看出他在書法上好學不倦的精神。
03米芾
米芾原作黻，字元章。《宋史》說他是「吳人」，他自書「襄陽」人。《宋史》記載他的事跡很簡略，只說：「以母侍宣仁後藩邸舊恩，補浛光尉，歷知雍丘縣、漣水軍、太常博士、知無為軍，召為書畫學博士，擢禮部員外郎，出知淮陽軍，卒年四十九。」他家和宣仁太后的詳細關係很不易考，只是外姻而已。他的年歲也有好幾說。《宋史》說他年四十九，與《東都事略》所說相同，但《東都事略》卻多出「大觀二年卒」一句。若據海岳題跋，紹興五年四月他自溧陽游苕川，那他活到八十以外了。別據劉後村題跋說宋高宗趙構恨不與米南宮同時，黃伯思的兒子黃礽說米的法帖題跋到紹興時已罕見，則他活到紹興以後之說當然不確了。清錢大昕所著《疑年錄》定他生於皇祐三年辛卯，死於大觀元年丁亥，活了五十七歲。按錢說根據蔡天啟所作他的墓誌，當然可靠的。
儘管《宋史》上記載他的事極少，但他的故事流傳卻極多。他是一個極其愛潔的人，他用的東西不和人家共有。他又極好奇，穿了唐朝人的衣服在大街上走，看見好石頭就拜下去，呼之為「兄」。他又是個大畫家和收藏家。所謂「米氏雲山」的畫法便是他和他的兒子米友仁獨家的發明。他所著《寶章待訪錄》《書史》《畫史》成為鑑別古蹟的典要。他和徽宗時的權相蔡京私交很好，因此有些人罵他。但事實上，這種指摘恐須考核。《宋史》說他「不能與世俯仰，故從仕數困」。以他種種奇特的性格而論，證明《宋史》的判斷是對的。
他對於寫字，在當時也是一個天資極高又極用功的人。他主張學字要看真跡，不要看拓本。他又主張不可一天不寫。他又主張寫字第一要通筆法。這三樣都是最根本的真知灼見。他曾經自己說過寫字的甘苦經歷：「學書貴弄翰，謂把筆輕，自然手心虛，振迅天真，出於意外。所以古人書各各不同。若一一相似則奴書也。其次要得筆，謂骨筋皮肉，脂澤風神皆全，猶如一佳士也。又筆筆不同，三字三畫異，故作異；重輕不同，出於天真，自然異。又書非以使毫，使毫行墨而已。其渾然天成如蓴絲是也。又得筆，則雖細為髭發，亦圓；不得筆，雖粗如椽，亦褊。此雖心得，亦可學。入學之理，在先寫壁作字，必懸手抵壁，久之必自得趣也。余初學顏，七八歲也。字至大一幅，寫簡不成。見柳而慕緊結，乃學柳《金剛經》。久之知出於歐，乃學歐。久之如印板排算。乃慕褚而學最久。又慕段季轉折肥美，八面皆全。久之覺段全繹展《蘭亭》。遂並看《法帖》，入晉魏平淡，棄鍾方而師師宜官，《劉寬碑》是也。篆便愛《詛楚》、石鼓文。又悟竹簡以竹聿行漆，而鼎銘妙古老焉。其書壁以沈傳師為主。小字大不取也，大不取也。」從這篇文字中，可以知道他的用功是經過無數曲折道路的。
與他同時而齊名的還有一個薛紹彭。紹彭字道祖，長安人。他的名氣與五字損本的《蘭亭帖》同傳，因為這五個字就是他有意打損的。他的書法完全學二王，論變化不及米，論規矩比米純正得多。他的筆畫多是圓的，不肯用傾側的筆鋒取姿態。因之有些好古的人，以為他比米還高。但他的流傳影響不大，也不多說了。最後要談到蔡襄了。原來蘇黃米蔡的蔡，是蔡京。人們因為蔡京不是好人，所以就改為蔡襄。這一改把行輩改到前面去了，他生是蘇黃之前的。以書法而論，也應該推他在前。
04蔡襄
蔡襄字君謨，興化仙遊人。由於宋家皇帝重視文臣，士大夫喜歡發議論立節操。他舉進士之後，恰恰逢到范仲淹下台的事情。那時余靖、尹洙和歐陽修都助范仲淹說話。歐陽修還寫了一封長信給反對范仲淹的諫官高若訥，罵高「不知人間有羞恥事」！這三人都受了譴責。蔡襄於是便作「四賢一不肖詩」，因此大出名。後來余靖、歐陽修又被召為諫官。他也被命知諫院，進直史館，兼修起居注。在此時期，他時有正直的諫諍。後來一度外知福州，改福建路轉運使，又回來修起居注。後升了龍圖閣直學士，知開封府。他很表現了一些幹才。此後他以樞密直學士再出知福州，移知泉州。他在泉州督修了一個有名的萬安渡橋，長三百六十丈，跨海而渡。他自己作記寫了一個近一尺大的楷書刻上，至今尚有拓本流傳。不久又被召為翰林學士三司使。這是個管財政的大官。他制定製度表現了卓越的才能。最後，拜端明殿學士出知杭州。治平四年卒，年五十六歲。
他生平愛品茶，愛吃荔枝，尤愛寫字，當時他的字曾評為本朝第一。他寫字有品格。仁宗自己作了一篇《元舅隴西王碑文》叫他寫了。後來再叫他寫溫成皇后父親的碑文，他就辭謝了。
宋朝四大家的大概情況如此。在前文已經說到有宋一代的書法不如唐朝。其所以不及的原因，則由於一般說來宋朝書家楷書的功夫比唐人淺。以宋四家論，比較最能寫楷書的還推蔡襄。蘇氏傳世的大楷如《表忠觀碑》《豐樂亭記》《醉翁亭記》，拿來和唐人楷書比，遠遜壁壘森嚴的氣象；唯有《祭黃幾道文》真跡非常有味。黃氏傳世的楷書《夷齊廟碑》，筆法瘦挺很近褚遂良，但細看仍嫌鬆弛。米氏幾乎沒有傳下嚴格的楷書。單就這一點講，唐人楷書的銅牆鐵壁，到了宋朝可說掃地無餘了。
前文又曾說過，蘇黃是新派而米蔡是舊派。蘇黃的新派，表面上很容易看出，為的是他二家都是一種截然不同的新字形。尤其蘇自己一再說「我書意造本無法」「苟能同其意，常謂不學可」。這些話證明了他原不曾以古法自誇的。而蘇黃之間的不同，正在於此。黃氏的字形雖新，但用筆卻是力求古法的。黃所說「字中有筆，如禪家句中有律」一句，證明他是深悟用筆提頓使轉的方法的。並且，他十分注意，要在這裡現出神通來。他不滿意於早年的字「痴鈍」，又說看見長年盪槳乃悟筆法，這都是晚年妙解到用筆變化法門的甘苦之言。
再則由於蘇黃學問廣博，胸襟開闊，識解深遠，所以他們能在字的筆畫之中，體會到筆畫以外的意境，因此他們領悟了晉宋人的那種「蕭散」的趣味。他們的得意書中能夠包含了這樣一種趣味，這是極不易到的。所以蘇氏少時學《蘭亭》，中歲喜歡顏魯公、楊風子，而他的字便也和他們相近。黃山谷說蘇「筆圓而韻勝」，又說「東坡真行相半，便覺去羊欣、薄紹之不遠」。而山谷論書以及自己所追求的也就是這一種「韻勝」，他所極反對的也就是「俗韻」，這種俗韻也就是我們現在所說的「庸俗化」的意思。他們兩家是由這方面才與晉人接近的。這一點的領會與實踐，流露在他們的筆畫中，雖以米芾那樣精通古法的人，比較起來反而不及他們。這種在字形上的新，反而在意趣上更古，就不容易看出了。以蘇黃兩家比論，蘇的筆意中並常流露出一種情感來，這更是蘇的特色。我們試看《寒食詩》以及詩後的黃跋，便非常生動地感覺出兩家的同異。
黃的字使人覺出一種俊挺英傑的風神。他的結字深有得於《瘞鶴銘》，非常開朗；這種開朗是由於筆畫互相讓開，分別撐挺四散而顯出的。但是這種每一筆畫的互相讓開，在一字的整體上看，卻是都朝著一個中心輻輳的。這可以說是一種輻射式的結構，而這種結構正是由《瘞鶴銘》的原則而來。他的草書卻又以這種原則活用到懷素和楊少師的字體上去而另生出他自己的姿態的。蘇氏說他「以平等觀作欹側字」。魏了翁說他「得書之變」。趙秉文說他「書得筆外意，如莊周之談大方不可端倪，恢詭譎怪，千態萬狀」。這些話都是很扼要的。
他自己曾經恨以前學過周越，因之那一種抖擻的筆畫成為習氣。而後來學他字的人，卻盡學了他的這種習氣。這成為譏評他的一種把柄，當然無可否認。但，他最好的字卻沒有這樣的習氣。我們看到故宮所藏他自己寫的詩，《嬰香方》和家信都是非常淳雅的。另外如《王長者墓誌稿》《發願文》《華嚴疏》等皆絕無那種抖擻的毛病。
米芾學古人的筆法是最用功，並且就由於這個原因，人家笑他的字是「集古字」，因此，他屬於舊派是無可疑的。但他精熟了古人筆法之後，卻又擴充應用，變化多方。所以在用筆方面說，他能八面出鋒；在字形方面說，他能化出許多自己的樣子來。這樣說來，有些人又容易把他認為是新派了。不過，他的新和蘇黃的新不同。蘇黃幾乎完全不用古人的字形，黃尤為甚。米卻採用了晉唐人的字形的，即使晚年變化出自己的面目來，而古人字形的痕跡多少還是存在的。我們看《群玉堂米帖》第八卷論晉武帝等帖，以及「真跡九帖」中的字，晉人字形極多。而《英光堂米帖》中的一些信札，及真跡《珊瑚帖》與故宮所印等等，則字形純是自己的面目了。儘管如此，古人字形還是比蘇黃字中所存的要多些。所以他的字是應當歸之舊派的。
不過，畢竟由於他太內行、太喜歡顯神通了，所以滿紙都是精彩，也滿紙都是火氣。這句話當然說得嚴格了些，但是有理由的。黃庭堅說：「元章書如快劍斫陣，強弩射千里，所當穿徹。書家筆勢亦窮於此。然亦似仲由未見孔子時風氣耳。」明朝吳寬說他「猛厲奇偉，終墜一偏之失」。這些言語，若以「觀過知仁」的態度去體會，對于欣賞米字是極有用的。但儘管他的字太跳躍太駿快，沒有什麼含蓄蕭散的靜趣，畢竟筆有本源，諧不傷雅，最高流的書家，對他也不能不傾倒。
蔡襄的字完全由褚薛入手而風格就自然與顏魯公為一家。當時已經公認他的行書第一，小楷第二，草書又次之，大字又次之。他和顏魯公在字形上，乍看相同，但仔細看他的落筆起筆卻又大不相同。顏魯公的字不是不用心，但有一種極高明廣大的神情，使人不覺得用了心。蔡的字則是使人感覺到他是筆筆精心要好的。他下筆處處精麗，使人越看越醉心。米芾批評「蔡襄如少年女子，體態嬌嬈，行步緩慢，多飾繁華」。這些話是很刻毒的，但確有卓見。我們感覺到他的小楷和行書，真好像貴族少婦，但在那端莊的圓胖臉上，卻有一對輕盈眼睛，又有一對淺淺酒窩，乘著人家不注意的時候好像對你那麼深情地微笑！這是絕世的風華，但不能不說是一個弱點。黃庭堅說：「君謨書如蔡琰《胡笳十八拍》，雖清壯頓挫，時有閨房態度。」趙孟頫也拿「周南后妃」來比他的字。這是值得學書的人體會的。
明朝的鄭枃說得好，「書學皆親相授受；惟蔡襄毅然獨起，可謂世間豪傑之士」。這是很公平的。五代以後，他力學褚薛，卓然為宋朝領先的大家。從他的筆畫中看出接到唐人的二王法脈；然而他又不像楊李二家僅僅為結束的五代時書人的尾聲，卻開啟了宋朝書派的主潮。