曼德拉有三個老婆。「南非鬥士」曼德拉的生命中留下了三個女人的痕跡。她們分別是：「初戀情人」伊芙琳、「黑人母親」溫妮和「晚年知己」格拉薩。這位自由鬥士的戀愛婚姻和他的政治活動一樣，也充滿了傳奇色彩。
曼德拉還在求學的時候，家裡就替他選定結婚對象，但曼德拉選擇逃婚，之後3度踏入婚姻殿堂，最後一段婚姻直到他80歲才修成正果。
他前2次婚姻因為從政而以離婚收場，但他最後與莫三比克前總統薩莫拉的遺孀格拉薩·馬謝爾結婚後找到永遠的幸福。
曼德拉第一任妻子伊芙琳，是位端莊嫻靜的鄉村女孩，遠離政治，與活躍在政壇的第二任妻子溫妮及第三任妻子格拉薩截然不同。
曼德拉是1941年邂逅伊芙琳的，兩人認識數月後即閃電結婚，同年，曼德拉創立ANC青年聯盟，反抗少數白人統治黑人的政治鬥爭很快就占滿曼德拉的生活。
他們新婚前數年，伊芙琳是快樂的家庭主婦，曼德拉會替3名孩子洗澡，律師工作與政治會議結束後還回家幫忙做飯。一家人其樂融融。
這種溫馨的日子到了1954年，曼德拉因為領導民族運動常常不在家，引起了伊芙琳的諸多不滿。終於在曼德拉第一次因為叛國罪被捕後獲得假釋返家，發現伊芙琳已經離家出走，家裡只留下留下兩名名最年幼的孩子。這段美好的愛情終於沒有抵過生活的的摧殘，二人從此陌路天涯。1997年，伊夫琳嫁給一位退休商人，但她依然堅持使用「伊夫琳·曼德拉」這個名字，直到生命的最後一刻。
2004年5月，時年82歲的伊夫琳死於呼吸系統疾病，葬在約翰尼斯堡市西區公園墓地，曼德拉參加了伊夫琳的葬禮。
曼德拉第二度被控叛國罪時，溫妮進入他的生命里，曼德拉這次被關27年。1958年6月，正受「叛國罪」審判的曼德拉獲准與溫妮結婚，保釋候審只有4天時間。傳統婚禮才進行一半，曼德拉就被帶回法庭受審。曼德拉1990年獲釋，兩人還在他出獄時雙手緊握。曼德拉曾讓溫妮擔任南非社會福利部長，未料她在財政上恣意妄為，即使遭曼德拉嚴厲批評卻仍我行我素，還公然與一個29歲的情人出雙入對，而最讓曼德拉傷心失望的是溫妮的一些涉及暴力的行徑。曼德拉與溫妮在1992年分道揚鑣。
曼德拉的第3任妻子格拉薩是莫三比克前總統薩莫拉的遺孀。薩莫拉1986年因為神秘空難去世，曼德拉在獄中寫信給格拉薩，這是二人的首次接觸。
他們1990年在莫三比克見面，當時格拉薩還沒走出喪父傷痛。但是兩年後，曼德拉成為格拉薩繼子的教父，並於1996年一起出席辛巴威總統穆加貝的婚禮。
曼德拉被格拉薩迷的神魂顛倒，並讓媒體報導兩人相愛的故事。他告訴記者：「因為她給我的支持與愛，讓我在遲暮之年，像花朵一樣盛開。」
1998年7月18日，曼德拉80歲生日，格拉薩打破自己不會再嫁給總統的誓言，與曼德拉結婚。把自己當作曼德拉80歲生日最珍貴的禮物，完完全全的送給了曼德拉。
曼德拉顯然以妻子為傲，但有時候難掩寂寞。
他2007年向學生演說時開玩笑：「她比我還忙。我們會一起吃中餐、出門，再相會的時候，已經是晚餐時候。真希望當初結婚時，老婆是個沒這麼忙的人。」