1943年12月1日，進入巷戰決戰時刻。日軍已經從三面鋪天蓋地的湧進常德城，但是57師根本沒有崩潰的跡象。
雙方以東西直街為界，57師守南半城，116師團覆蓋北半城。
日軍在極近得距離上，用平射炮57師據守的民房發射了燃燒彈。由於天乾物燥，民房霎時烈火熊熊，來不及轉移的官兵皆葬身火海。火借風勢，相距十幾米內的房屋也自燃起來，很快，城內房屋十之八九皆成廢墟。
煙霧能見度極低，四處瀰漫、掩護日軍推進著，他們三五人一組，逐屋搜索和捕捉57師官兵。
失去屏障的57師防區域急劇減小，只能依靠少數殘破碉堡苦苦支撐。
更要命的是，日軍炮擊不停和不斷放毒氣，破壞了水源，後來連冷水都沒得喝了。
戰士們掘地三尺，竟不見一滴水。人沒吃的可以撐幾天，沒水喝會死。尤其是在激戰鬥中，人們會不想吃飯，忘記睡覺，他們只想喝水。
斷水的恐懼從想像變成了現實。先是口乾舌燥，嘴唇開裂，接著就胸口發悶，頭昏眼花，渾身力，像得了一場大病一樣，後來就是瀕臨死亡邊緣。
防守陣地上，一時間呻吟或者大喊不絕，有人開始喝自已的尿。
雖然王耀武兵團拼命向前挺進，但是被日軍第13師團死死咬住，又退了回去。
第10軍第3師的更慘，他的第7團在已突至常德汽車站，城裡的人都能聽到他們打信號彈和吹號聲，但就是不見人來
有人覺得援軍是不肯渡過沅江，進城赴險，所以才假惺惺的發信號，表示援軍到了，給57師壯膽，也順便敷衍一下。這些人錯怪了第七團，援軍能看見城內一片火海，能聽到炮聲隆隆，可是他們沒有船！
就在第七團到處找船時，日軍第68師團從四面包圍了他們。
第7團增援不成，卻深陷重圍，經拼死衝鋒後，僅少數人突圍回德山。
在德山的第9團也遭到日軍包圍。第10軍另外兩個師在並列前推的過程中被日軍的分割堵擊，自顧不暇到渾身冒煙。其中預備第10師傷亡尤其慘重，孫明瑾將軍（師長）陣亡，整個指揮層幾乎被打光了。
12 月2日，城內的57師被割包圍，部隊已經沒有了建制，只能各自為戰。
短兵相接導致中方轟炸機群，因敵我距離太近無法投彈。
下午，日軍攻進大西門。至此，57師僅剩下興街口銀行至筆架城這一小塊陣地。
日軍也付出了極大傷亡，布上部隊的代聯隊長鈴木兼雄少佐被打穿腹部致重傷，被送下火線。
從11月20日日機轟炸開始，歷史名城常德，這座 「湘西重鎮」被摧殘了12個晝夜，成了一片廢墟。廢墟中，戴有「虎賁」袖標的57師官兵屍體和日軍屍體橫七豎八地雜處一起，血流成河、屍堆如山，慘烈到不忍直視。
下午三點，德山傳來了密集炮聲，有人說是友軍在逼近常德城。大家精神一振，準備裡應外合，可是兩個小時後炮聲卻越來越稀疏，越來越遙遠。
炮聲是第9團做出的最後努力。日軍第68師團猛攻到第二天，該團，團長以下大部分官兵陣亡，守軍從南面獲救念頭徹底斷了。
竟然是西面51師的鑽隙支隊進了常德城——可是只數十個便衣敢死隊員，根本不能起到任何緩解作用。
12月3日，深夜兩點，炮兵團長金定洲突然接到師部電話，說余程萬在筆架山民房裡開緊急會議，要他速往。
夜色漆黑，毛毛細雨中，什麼也看不清，金定洲和副官。沿小路悄悄前往。途中要經過孔廟，那裡有170團餘部還在與鬼子糾纏。
57師的幾名團長都到了。當金定洲進屋時，焦急地等了半個多小時，忽然外面一陣猛烈的炮聲，哨兵來報，孔廟失守了。余程萬帶著團長們走出來——會議決定是:突圍!
常德保衛戰時，正是羅斯福，邱吉爾和蔣校長在忙活開羅會議（二戰時世界高峰會議之一1943年11月23日至26日）商量怎麼反攻日本的戰略，及戰後國際安排，制定援華方案和盟軍反攻緬甸戰略和，會後的開羅宣言，要求日本無條件投降，歸還一切侵占的土地打造東亞新格局。
確立中國成為世界四強的地位，對中國意義重大;雖然戰略方面，的承諾很多成了泡影，計劃一拖再拖，還不斷更改，最終還是達成中、英、美聯手反日本的目的。《開羅宣言》中明確宣告:戰後，日本必須歸還東三省、台灣和澎湖列島，鴨綠江對岸那個地方獨立。
12月1日，蔣介石從開羅直飛重慶，他特地致電余程萬表示：虎賁師奮勇殲敵的事，已「引起全世界友邦最大之敬意」。
能夠得到全世界尊敬是件大好事，問題是57師已經撐不住了。
余程萬的戰鬥會議的焦點不是怎麼突圍，而是怎麼全部突圍，誰來殿後！
關鍵是57師撤出常德這事，沒向戰區報告沒人許可，所以留下少部分人留守以做交代。
據說一開始，余程萬命令169團團長柴意新自己率一個加強連繼續打巷戰。
不過這種決定也可以被理解為，在所有團長中，柴意新是余程萬師長最親近的。
柴意新也很果決，說:「師長為全師希望所寄，希望早日突圍，我在此死守，等師長帶援軍解圍。」
會議最終決定留下169團餘部和171團一部合計51個人，由柴意新指揮。
誰都知道留下就是死。柴意新才新婚七個月，他這麼做需要極大的勇氣。
吳榮凱是169團上尉書shu記，柴意說:「你也去(突圍)，和孫團長(170團團長孫進賢)、杜團長(171團團長杜鼎)他們一起。」
吳榮凱不能把團長自己留下去死搖頭說:「我不去。」
柴意新急了:「我是在拼命，我命令你馬上出城!"
吳榮凱只好說:「團長，那我，我走了。」
他給柴意新敬了一個禮，才走兩步，柴意新叫住了他把手往前面一指:「告訴你啊，沿途小心。」 吳榮凱的眼淚唰地淌了下來……
孔廟失守，沒來開會的無法通知，只能發射信號彈告知。還有的零散部隊在用話機呼喚，溝通無果的情況下，自行向後聯絡。才知道要突圍了。
撤退官兵登梯，越過南門城牆，撐船離岸。57師藏的幾條木船，數量少，當炮兵團團長金定洲趕到時，余程萬的船離岸了，他趕上了衛兵的木船，就在即將離岸的那一刻，金定洲跳上了船，岸上的好幾十士兵，也紛紛跳水朝小船游去。抓住了船沿。
船少人多，船逐漸失去重心傾斜者，眼看就要翻了，船上亂成一團。衛兵一看不對勁，揮刀便朝船沿砍去。當即有人被砍斷手沉入水中。其他人趕緊哀求說：我是師副官，或者是師軍需，但說這些都沒用，除非你是余程萬。
衛兵繼續揮刀，人們哭罵著沉入水中，慘不忍睹。
金定洲看見自己的副官也在水裡，眼看衛士的刀就砍到副官，他趕緊說:「他是我副官，讓他上來!"
衛兵方才收刀。金定洲抓住副官拼命往上拉。副官已經沒力氣了，若不是金定洲，即便不挨刀也差不多要沉水了。
沒有槳，就用木板代替，藉助強勁的東北風他們到了對岸，與德山友軍會合了！
這是最後一條救命船。後來的負傷官兵，只能躺在河邊，一些人沿著沅江北岸摸索，趁天黑逃出生天，但是更多的人的命運，不是犧牲就是被俘。
12月3日晨，柴意新固守華品玻璃廠。在多次退敵，打光所有子彈後，端起刺刀做自殺性衝鋒。衝鋒中，柴意新身中四彈而亡，這51名勇士人也全部遇難。
上午八點，常德淪陷。中方轟炸機群對城內展開空襲，炸了一天，岩永汪不得不撤至城外，。
既然占領了常德、橫山勇就要撤退，但是他頂頭上司、「中國派遣軍」司令官畑俊六要他變更撤退計劃。
最開始畑俊六認為由於常德會戰，向雲南集結的中國軍隊有不少都被牽制在常德，中國遠征軍應該不會順利進行緬甸行動了，只要橫山勇能攻下常德，就達到目的了。
畑俊六突然改變主意是因為台灣新竹遭到了美國飛機空襲（11月25日）。
儘管此前，中美都派飛機空襲過日本，但主要是震懾作用，此番空襲可不是簡單的宣傳，而是在戰略轟炸的層面。
有證據表明，美國未來可能用大批「超級空中堡壘」B--29重型轟炸機到成都，從中國起飛出發，直接轟炸日本本土。
這件事強烈刺激了日軍大本營。於是讓南京的「中國派遣軍總部發起「打通大陸作戰」，去摧毀美軍在中國的空軍基地，並打通縱貫中國的鐵路交通線。
南京派遣軍總部一直都想打大仗苦於條件不具備，現在大本營有此想法，眾人都興奮不已。只有畑俊六比較克制說:「這是件大事，不能輕易接受，要充分研究。」
在太平洋戰爭爆發後，「中國派遣軍」一直是日本陸軍補給源，兵力被不斷抽走。早在「打通大陸作戰」之前，就曾秘謀過「四川作戰」(也稱「五號作戰」)，也因太平洋戰局被中止
俗話說得好，有多大屁股，坐多大板凳。畑俊六非常清楚：現在要發動超大規模戰役，必須從東北及日本本土調兵。
當畑俊六巴拉算盤時，正好接到第11軍的「完全占領常德」電報。
畑俊六在祝賀橫山勇大捷時，突然意識到，將來 「打通大陸作戰」，必須擊破薛岳的第九戰區。在過程中，第六戰區動向很重要，如果第六戰區從側背進行支援就會有風險。
這是個絕對不容忽視的細節：把 「打通大陸作戰」的出發點放在哪裡最好。畑俊六認為常德最為理想。
於是急忙電令第11軍:「從常德返還的時機，要暫時待命。」
這份電令對橫山勇而言就是把他們按在地上反覆摩擦。常德會戰到現在日軍第11軍死傷10000，補給線只剩一條。常德外圍中國援軍不斷衝上來，第11軍隨時都有被包圍的危險。
橫山勇消極冷淡的答覆說:因兵力所限及其他原因，缺乏保常德信心。請暫且讓我們返回，以後想來常德再說。
不等畑俊六和大本營回復，橫山勇就撂挑子跑了，命令各部北撤。
在常德淪陷後，中國統帥部不停的命令孫連仲和薛岳:「無論常德狀況怎樣，依既定計劃圍攻敵人。」
但是，增援常德遭到重創，讓大家都打出了心理陰影，沒幾個部隊敢包抄、穿插，迂迴分隔。即使是最積極的王耀武兵團，也因日軍頑強而舉步維艱。
直到12月7日，偵悉，日軍在車運頻繁，來空車，去重車，覆蓋嚴密。結論是：日軍正在運傷亡士兵和搶劫財務，正要逃跑。
第六戰區長官部急電各軍準備追擊戰，第二天，日軍果然退了。
在常德城郊有座太陽山，正是57師169團三營防區。自打開戰起，三營一直固守著太陽山，從11月22日起堅守了16個晝夜。
能堅持這麼長時間，是因為有地利。太陽山易於發揮火力，而且日軍從無屏障的向上仰射或衝鋒時，就很吃力。而且打到後期，日軍大部隊轉向常德城，圍攻太陽山部隊不成氣候，且附近有小水塘，不致斷水。儘管如此，曾經500餘人的一個營，也已不足50人。
12月8日午夜，全部戰場突然安靜了。營長喟然長嘆:「看來鬼子退了，我們應該出擊，但是我們現在都趴著呢，連站都站不穩了，真是心有餘而力不足啊!"
12月9日上午，余程萬率部再次進入了常德城，他親手把一面嶄新的國旗插上小西門城樓。隨後通知三營撤出太陽山，到常德城內集合。
三營倖存的50人還是第一次進入經歷浩劫的常德，城內面目全非，到處觸目驚心
集合的57師餘部不到1000人。
步兵指揮官周義重講話：全師會戰初有17000人，現在還不到5%……
所有人都哭了……
常德會戰兩個月後，蔣校長在會議上講評：對74軍尤其是51師、58師在外圍的優異表現大力褒揚，稱他們以6個團對抗近6個日聯隊，還能處於主動地位，不斷發起攻擊，是抗戰史上最輝煌的戰績。
蔣校長為「模範軍人」的58師師長張靈甫獲頒雲麾勳章。
這也是常德會戰中受勛的少數將領之一。
74軍還有89人作為特殊立功人員受表彰，這裡就有炮兵團團長金定洲、171團團長杜牌。
全體74軍中，唯一遭到處罰的是57師師長余程萬。蔣校長點名說他是「不名譽的污點」，罪名是未能堅守，致常德丟失。
蔣校長在開羅會議期間，曾對羅斯福和邱吉爾誇過常德會戰。能想像，他肯定說57師將與常德城共存亡不拉不拉的一堆話。
儘管西方國家對寧死不降、誓死不退沒這麼執著，可是老蔣還是覺得余程萬讓他很沒面子。
如果求全責備：在沒能妥善處置傷員等問題上，余程萬確實難辭其咎。
余程萬被押到重慶，據說蔣校長下了處決手令。軍內外很多人為之鳴不平。常德百姓集體給余程萬喊冤：余程萬僅僅駐守常德半年，愛民惜民，是所有將領中最好的一個，在常德鏖戰十多天，不見援軍，彈盡糧絕才突圍。
王耀武對下級要求特別嚴格，他認為余程萬盡到了責任，專門給陳誠寫信，歷數種種戰績求情。
軍令部、第六戰區長官部專門做了調查。還組織了中外記者戰地考察團，到常德視察——根據實地彈痕、遺蹟以及傷亡狀況認定：57師盡了最大努力，到了彈盡糧絕、無兵可守、無地可退絕境後，才退出常德。
根據各方請願材料，軍法部簽請蔣校長減刑。老蔣看過材料也消了氣，最後 「不給名義，交第24集團軍戴罪立功」了結
中國軍隊的特點是，長官權威主要看其臨陣的表率作用，一個戰將一旦有過類似「污點」，便很難有說服力，他自己也會有心理陰影，對作戰和統領下屬都畏首畏尾，就是說，他在界的榮耀算是到頭了。
余程萬就是個典型，他後來雖以重回王耀武的第24集團軍，但已難有建樹。張靈甫私下評論說，如果當年余程萬能堅持到底，哪怕戰死，也是一個「死而重於泰山的好機會」，「失去了，太可惜」。
實際上，無論是誰，多猛的人，不見得會比余程萬做得更好。這種事不是特例，在不久之後的常衡會戰中，第10軍軍長方先覺，戰到不能戰，現在看來是血性男人本色，是慷慨激昂的英雄，但是在當時同樣引起了更大的爭議！