常用氧化劑——三乙醯丙酮合鐵「Fe(acac)3」

kingdraw 發佈 2022-10-23T16:47:51.491822+00:00

【製備和商品】大型試劑公司有銷售,也可以實驗室製備:在攪拌下,將六水合三氯化鐵的飽和水溶液加入到乙醯丙酮和甲醇的混合溶液中,然後再加入三水合乙酸鈉溶液。

三乙醯丙酮合鐵

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【英文名稱】 Tris(actylacetonato) Iron(III)

【分子式】C15H24FeO6

【分子量】 353.17

【CAS號】 14024-18-1

【縮寫和別名】 Ferric(III) Acetylacetonate

【物理性質】紅橙色晶體,mp 183℃,d 5.24 g/cm3。微溶於水,易溶於乙醇、苯、氯仿、丙酮和乙醚。

【製備和商品】大型試劑公司有銷售,也可以實驗室製備:在攪拌下,將六水合三氯化鐵的飽和水溶液加入到乙醯丙酮和甲醇的混合溶液中,然後再加入三水合乙酸鈉溶液。將上述溶液加熱濃縮後冷卻,析出紅橙色沉澱粗品。過濾後用冷水洗滌和乾燥,在甲醇水溶液中重結晶製得純品。

【注意事項】對眼睛有強烈的刺激作用,可以致其畸形。熱穩定性不好,熔化狀態分解。


三乙醯丙酮基合鐵是鐵的一種重要配合物,也是一種常用的實驗室試劑。在化學反應中,它一方面表現出常規鐵鹽的性質,另一方面又具有自己的特性。

該試劑具有路易斯酸的性質。因此,它可以催化一些加成反應,並表現出一定的區域選擇性。例如:環丙烯的開環和累積二烯烴的加成。

該試劑常常作氧化反應的催化劑,並可以通過加入手性配體來控制產物的立體結構。

在最近幾年,很多鐵鹽都得到了全面的研究。和其它鐵類催化劑一樣,該試劑也能夠催化一些C-C鍵的形成反應。

人們發現:C-C鍵形成的位置受到底物結構的影響。在一些具有導向基團的反應物中,C-C鍵形成的位置是確定的。因此,人們在化學選擇性方面進行了深入的研究,並通過設計底物結構和引入導向基團來控制C-C鍵形成的位置。

該試劑和氧氣共同作用,可以促進一些雙環化合物發生重排反應。

在三乙醯丙酮基金屬配合物的催化下,一些多環化合物橋頭碳原子可以發生羥基化反應。該試劑也能催化此類反應,但產率不高。

摘自:《現代有機合成試劑——氧化反應試劑》,胡躍飛主編。

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