委屈求生
越王勾踐輕忽了大夫范蠡的一次勸諫，使得越國陷入幾乎亡國的險境。從那個時候起，他就知道自己再也不能不聽范蠡的話。
那是勾踐在位的第三年（公元前 494 年），吳王夫差為了報復越王的殺父之仇，夜以繼日地練兵——— 在先前的一次戰役里，夫差的父親闔閭被越軍射中腳趾，不久因傷而死。勾踐見到這種情形，知道夫差一定會攻打越國，心想：與其挨打，不如先發制人，乾脆搶在吳國之前發動攻擊。
范蠡力勸勾踐不要這麼做：「我聽說兵器是兇器，戰爭有違天德，只有事情發展到不得已的地步，才會動用武力。暗中計劃發動戰爭，用兇器去做那些等而下之的事，這是上天所不容許的。要是這麼做，一定不利！」
「我心意已決，這場仗非打不可！ 」勾踐一心求戰，哪裡聽得進范蠡的勸阻！然而當他率領軍隊進攻吳國，卻吃了個大敗仗，剩餘的五千甲兵還被圍困在會稽山。
勾踐對范蠡說：「都怪我沒聽你的話才落到這種地步。現在該怎麼辦？」
范蠡說：「想要保全國家，就要效法上天，不要自滿；想要扭轉危機，就要學會謙卑；想要事情有所成就， 就要像開墾土地那樣，不到時候不要勉強種植。現在請您恭恭敬敬地給吳王送大批的禮物去，他若不答應講和，你就親自到吳國去，把自己當抵押品，給吳王當奴僕。」
這是個難堪的局面，但為了扭轉殘局，勾踐只能照著做。他派大夫文種當代表，以一種亡國奴的姿態向夫差跪地求饒。
眼看夫差就要答應了，半路卻殺出一個伍子胥來阻撓。勾踐按捺不住，想把妻兒都殺掉，焚毀寶物，然後跟吳軍決一死戰，但被勸止了。
後來，文種帶著美女和貴重物品去賄賂吳國的太宰伯嚭，請求伯嚭在吳王面前講情，這才讓夫差點頭答應。
吳國退了兵，而越國則成了吳國的屬國。
臥薪嘗膽
越王勾踐返回國都，從此在座位旁邊放置一顆苦膽，不論坐臥或飲食之間都要去嘗一嘗。
勾踐嘗膽，就是讓自己不要忘記什麼叫作「苦」，讓自己不要忘記在會稽山上所受的恥辱。
膽的苦味讓勾踐改變了一些行為。他放下國君的身段，親自下田耕種，他的夫人則自己織布；他吃的飯，菜里放的肉不比別人多：他穿的衣服，樣式不比別人好看;他禮遇賢土，厚待賓客，還救濟貧窮，慰問喪家，跟百姓們一起勞作。
越國勵精圖治，蓄積實力，臣服於吳國，同時與齊、晉、楚等大國發展友好的關係，十年後國富民強。在這段時間，吳王夫差連年對外征戰，一心想跟齊、晉等大國一較長短，國力日益下降。
成為一方霸主
在對齊國用兵這件事情上，夫差和伍子胥兩人發生了很大的分歧。伍子胥一直勸告夫差要重視越國問題，說：「越國才是我們的心頭大患，相對來說，齊國只是吳國身上的一塊癬。」但夫差不聽，總想著逐鹿中原，爭當盟主。後來，在第二次出兵攻打齊國之前，夫差聽信伯嚭的讒言，賜死伍子胥，這等於是為越國拔掉了背上的一根芒刺。
又過了幾年，勾踐問范蠡：「伍子胥已死，而吳國境內多的是阿諛諂媚的人，這場仗可以打了嗎？」
范蠡說：「不行。」
又過了一年，吳王率兵北上大會諸侯，由太子和一些老弱的部屬留守國都。勾踐又問范蠡：「這場仗可以打了嗎？」
范蠡說：「可以了。」
於是勾踐迅速發動攻擊，殺了吳太子。當時，吳王夫差正在與諸侯會盟，極力爭取盟主的地位，因此全面封鎖戰敗的消息。
會盟之後，夫差花錢向越國求和。越國眼看一時滅不了吳，就答應了。
四年後，也就是越王勾踐十九年（公元前 478 年），越國再度功打吳國。吳國由於連年對外征戰，精銳都死在前線，兵力疲弱，被越軍圍困三年都無法突圍。
勾踐二十四年(公元前473年），越軍把吳王圍困困在姑蘇山。夫差派使者前來跪地求饒，表示願做越國的屬國，並提醒勾踐：夫差也曾經饒恕過他。勾踐不忍心，準備答應吳國使者的請求。但范蠡極力勸阻，對勾踐說：「越軍當年被吳軍圍困在會稽山，是老天賜給吳國的好機會，但吳國沒有把握。現在老天賜給越國這麼好的機會，難道越國也要違逆上天的意思嗎？國君您這二十二年來的辛苦，究竟是為了什麼？」
范蠡的這番話讓勾踐躊躇了。最後，勾踐決定把夫差從吳國國都流放到一個小地方去。夫差覺得很難堪，因此自殺了。死前，夫差用布蒙住臉，說：〝我實在沒有臉見伍子胥啊！」
滅吳之後，勾踐也繼續向北方發展。他與齊、晉諸候會盟，並尊奉周王室，當時的天子周元王把祭祀的肉賞賜給勾踐，封他為霸主。勾踐分別送了土地給楚國和魯國，又把吳國從宋國那裡奪取的領士歸還給宋國。
在當時，越國的軍隊在長江、淮河以東暢行無阻。諸候紛紛前來祝賀，都尊勾踐為霸主。