劉備涿郡組織義勇軍時，關羽便跟隨了，同時追隨劉備的還有張飛。劉備、關羽、張飛三人關係很好，連吃飯、睡覺都在一起，劉備出席各項活動時，關羽、張飛二人站立其兩旁，保護其周全。
然而，關羽和張飛兩人的遭遇卻大不相同，張飛每次遇險都能順利化解，成功逃出，而關羽卻兩次被生擒活捉，然而令人奇怪的是，關羽為何既沒有突出重圍，也沒有找機會自殺呢？說出來你別不信，依據相關史料，分析如下。
關羽第一次被生擒活捉
演義中，在下邳之戰中，關羽並沒有被生擒，而是被夏侯惇、徐晃、許褚三員曹將圍困在土山。張遼自告奮勇，前往土山，和關羽約定三事。曹操在張遼的忽悠下，答應關羽的三個條件，關羽暫時「歸順」曹操，成為曹操帳下一員大將。
然而，在正史上，關羽的的確確是被曹操生擒活捉的。當時，劉備襲殺徐州刺史車胄，奪取徐州，令關羽守下邳，他本人返回小沛。
曹操得知之後大怒，於是派出劉岱、王忠兩人攻打劉備，遭遇慘敗，他於是親自帶領大軍攻打劉備。劉備的徐州原本就是從曹操手裡巧取豪奪的，士兵們對劉備並不服氣。曹操大軍一到，劉備戰敗，跑到袁紹那兒，張飛逃到古城，然而關羽卻沒有劉備、張飛的好運氣，不幸被曹軍生擒。
如果換成其他人，恪守「忠臣不事二主」原則，很可能拒不歸降，甚至激怒曹操，殺身成仁。然而關羽的選擇卻成謎，他既沒有選擇突出重圍，也沒自殺成仁。曹操禮遇關羽，並任命關羽為偏將軍。
關羽之所以沒有在曹操大軍包圍下邳城時衝出重圍，他很可能負責斷後，掩護劉備順利逃走。劉備要想成功逃走，必須得有人為其斷後，長坂坡之戰時，張飛負責斷後，徐州之戰，斷後之人很可能是關羽。關羽必須保證劉備逃走之後，才能考慮撤退，但後路都被曹軍堵死，他只能束手就擒。
在被曹軍擒獲後，關羽之所以沒有選擇自殺，他是為了留著有用之身，以後再次輔佐劉備，復興漢室江山。果不其然，關羽後來得知劉備下落後，毅然離開曹營，前去尋找劉備。這便是關羽千里走單騎的故事。
關羽第二次被生擒活捉
襄樊之戰後期，荊州（南郡）被呂蒙奇襲奪取，關羽在前線又被徐晃援兵擊敗，他進退失據，不得已敗走麥城。然而麥城太小，無兵無糧，關羽左等右等沒有援兵，只能放棄麥城，向益州方向突圍。
然而，呂蒙早已識破關羽的突圍路線，在臨沮設下埋伏。關羽帶著數十騎從麥城突圍，剛開始暢通無阻，然而在臨沮卻被江東大將潘璋的部將馬忠生擒活捉。這一次關羽沒有上一次被曹操生擒時的好運氣了，被孫權下令斬殺。
關羽這一次，從內心想突圍出去，去益州向漢中王劉備匯報工作，並想著帶領益州軍隊反攻，重新奪回荊州（南郡）。然而，此時關羽已經年邁，不復當年之勇，無法衝出呂蒙設下的「十面埋伏」，不幸被擒。
但是關羽為何不自殺呢？他在被吳軍生擒前，有充足的時間自我了斷，他為何沒有殺身成仁呢？有兩個原因。
其一，古代像關羽這個級別的大將，即使被生擒活捉，一般情況也不會被殺。
我們看電視劇，經常聽的一句話就是抓「活的」、「留活口」。這是因為一個活著的俘虜，價值遠高於一個死人。像關羽這個級別的大將，如果被生擒活捉，一般都不會被處死，可以和劉備講條件，談判，爭取利益最大化。這就是曹操生擒關羽後，沒有第一時間處死的原因。既然關羽被處死的概率很小，他也就沒必要自殺了。同理，關羽生擒于禁，也沒有將其處死。
其二，關羽希望和第一次被擒一樣，找個機會逃走。
關羽被擒，如果運氣好，還是可以逃走的，但是如果死了，那就什麼都沒了。如廖化，在關羽遇害後，他暫時歸順東吳，後通過詐死，帶著老母親逃走，在逃了一年多後，於秭歸碰上東征孫權的劉備大軍，被劉備任命為宜都郡太守。既然廖化能逃走，那麼關羽也有一定的概率逃走。
結語
關羽是三國時期唯一一個兩次被生擒活捉的大將。他第一次被曹操大軍圍困時，很難衝出重圍，但他為了再次見到劉備，因此沒有自殺，稱之為「身在曹營心在漢」。
關羽第二次被擒時，他很努力突圍，但是沒有突破呂蒙設下的「十面埋伏」，不幸被擒。像關羽這個級別的大將，即使被俘虜，也不會被殺，然而令人沒想到的是，孫權竟然為了泄私憤，將其斬殺。
（本文主要參考《三國志》）