無論是藝術上還是學術上，董其昌都是偉大的。他的《畫禪室隨筆》以及所提出的「南北宗」論，是中國繪畫史上的分水嶺。而他的書法和繪畫風格，則影響了明清數百年。但你無論如何也無法想像，一個在藝術上志趣高遠、淡雅深邃的大師，同時卻是一個淫棍和惡霸。
董其昌楷書欣賞《金剛經》
董其昌的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。董其昌雖處於趙孟頫、文徵明書法盛行的時代，但他的書法並沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，「 六體」和「八法」在他手下無所不精，在當時已「名聞外國，尺素短札，流布人間，爭購寶之。」
董其昌行草書欣賞《琵琶行》
據說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風靡一時，出現了滿朝皆學董書的熱潮。一時追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。董其昌的書法，歷來評說褒貶不一。褒者傾其溢美之詞，清代著名學者、書法家王文治《論書絕句》稱董其昌的書法為「書家神品」。謝肇稱其「合作之筆，往往前無古人」。周之士說他「六體八法，靡所不精，出乎蘇，入乎米，而丰采姿神，飄飄欲仙」。但對董其昌的批評者也很多，包世臣、康有為最為激烈。包世臣云：「行筆不免空怯」。康有為《廣藝舟雙楫》諷刺道：「香光（董其昌）雖負盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣！」
董其昌仿黃公望富春大嶺圖，2012秋拍成交價6267.5萬元。
中國山水畫藝術源遠流長、名家輩出、流派紛呈，但由於習慣於一種「述而不作」的思維模式，對山水畫的研究缺少一種系統的論述及流派的歸納，而「南北宗說」卻在這方面邁出了第一步，標誌著中國美術史上第一個畫派論的發軔。儘管「南北宗說」在理論上還不精確、在邏輯上還不嚴密，但作為一種新的理倫，它帶有思想方法上的拓展與美學觀念上的更新。
1588年，他34歲。此年是董其昌人生道路上的轉折點。秋天他再次去金陵參加鄉試，及第。第二年春天，他去北京參加會試，為二甲第一名進士。董其昌雖榮登仕途，但對禪宗之迷戀並沒有因地位改變而改變，他先後與達觀禪師會於松江積慶寺，探究禪理。並與同時入舉的焦竑、朱國楨談禪論宗，尤為醉心於禪悅之旨。1594年，已入不惑之年的董其昌出任皇長子的講官，在京都與王圖、陶望齡、袁宗道交往，共探禪學。1595年冬，他應馮夢楨之請，跋《王維江山雪霽圖》，認為王維的筆墨構圖有如禪宗可分門庭，「如禪燈五家宗派，使人聞片語單詞，可定其為何派兒孫。」(《珊瑚網·名畫題跋》)1599年，董其昌離京還鄉養病，途經山東，為女畫家李道坤的《林下風畫》題跋：「彼如北宗臥輪偈，此如南宗慧能偈；或對鏡心不起，或對鏡心數起，皆菩提增長，求女人相了不得。」(《容台別集·卷四》)由此可見，董其昌在不惑之年後，對禪宗已有了較深層的認識與領悟，從而使他較自覺地把禪理滲透進他的藝術創作與理論評述之中，並為他在日後提出「南北宗說」作了心理上的積澱與思想上的準備。
為什麼說董其昌是個有爭議的書法家呢，因為在普通人的觀念中，一個書畫家應有的修養是清雅，可卻和他現實所做之事相去甚遠。此人雅淫皆備，也算是書畫壇歷史上的一大奇人了！
前期——雅
董其昌，華亭人（今上海閔行區馬橋鎮人），「華亭派」的主要代表，號思白，又號香光居士。他明萬曆十六年（1588年）中進士，出身貧寒，但在仕途上春風得意，青雲直上，官至禮部尚書，卒諡文敏。
董其昌，一代文儒的美好形象經不起推敲
「晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。」這句話就處於董其昌之口，是書法理論家歷史上第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向，足見其在藝術上的造詣頗深。
董其昌楷書自告身帖局部
說起書法來，董其昌是因為考官時才華橫溢卻因書法不好而被降為第二名錄取，隨後他才勤於練習書法，後來變得不可收拾，竟成為了一代書法宗師；並且他還精於書畫鑑賞，在書畫理論方面還有論著，他的「南北宗」畫論對晚明以後的畫壇影響深遠，有《畫禪室隨筆》、《容台集》、《畫旨》等文集。
董其昌尤其擅長於山水畫，追求平淡天真的格調，還較注重師法傳統技法，講究筆致墨韻，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸。不僅在明末清初的畫壇，他的作品甚至還影響到近代畫壇。一直以來，他的作品都是海內外大收藏家尋覓的目標。《畫史繪要》評價道：「董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足，而出於儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一。」
作為書畫家和達官貴人，董其昌的頭上頂著不少光環，但是他本人的性格卻比較乖張。在他做官時就是個極其敏感的人，只要政治上一有什麼風吹草動，他便立即辭官回家，隨後又因被上級眷顧，再次起用，反覆多次。
董其昌相繼擔任過湖廣提學副使、福建副使，一度還被任命為河南參政，從三品的官職。但他不以此為意，託辭不就，在家鄉悠遊，整天沉浸在翰墨當中。許多附庸風雅的官僚豪紳和腰纏萬貫的商人紛至沓來，請他寫字、作畫、鑑賞文物，潤筆贄禮相當可觀。
時間久了，各種優越感使得董其昌完全蛻變了，從一個初不起眼的角色，迅速演變成名動江南的藝術家兼官僚大地主，到後來則成為擁有良田萬頃、遊船百艘、華屋數百間的松江地區勢壓一方的首富。
但董其昌也許是年輕時家境不很富裕，在擁有了社會知名度後，內心的渴求就變得急切，開始驕奢淫逸，貪婪程度讓人吃驚，對錢財和女色的攫取到了無所不用其極的地步。他本人妻妾成群，卻還常常招致方士，專情房中術，竟到了變態的地步。
款識：甲戌九月既望，試朝鮮鼠須筆。其昌。
而董其昌最為惡劣的事件就發生在萬曆四十三年（1615年）秋天，當時董大師已六十掛零，老而好色，看中了諸生陸紹芳佃戶年輕美貌的女兒綠英姑娘。於是他的第二個兒子董祖常使出狠毒招術，帶人強搶綠英。
松江民眾有人編出故事來讓說書藝人錢二到處說唱泄恨，題目叫《黑白傳》，因為董其昌號思白，另一個主角人物是陸紹芳，源於陸本人面黑身長。董其昌懷疑是連襟范昶背後搗鬼，派人每天對他凌辱逼問，最後范昶被他逼得暴病而死。
范母帶著兒媳龔氏、孫媳董氏等女僕穿著孝服到董家門上哭鬧，誰知董其昌父子指使家丁對她們大打出手，又將她們推到隔壁坐化庵中，關起門將幾個婦女摁倒，剝掉褲子，用棍子搗戳陰戶。范家兒子用一紙「剝褌搗陰」的訟狀將董家告到官府。但是，官府受理了訴狀，又礙於董其昌之名難於處理，一時拖延不決。
隨后街巷兒童婦女都在傳：「若要柴米強，先殺董其昌。」人們到處張貼聲討董其昌的大字報和漫畫，整個華亭縣乃至松江府都在大罵董其昌「獸宦」，安徽、湖廣、川陝、山西等處客商也參加到揭發批判的行列中來。府縣政府見百姓擁擠街道兩旁，害怕激成大亂，趕緊羈押民憤極大的董家惡奴陳明，當眾打了二十大板，並連忙貼出告示，命令聚集的百姓快快散去。董家見勢不妙，找來打行一百多人連夜入宅防禦，誰知上海、青浦、金山等地聽到消息，也趕來報怨，數萬憤怒的百姓圍住董府。十六日上午，百姓於兩方對峙之中趁機放火，邊拆邊燒，將董家數百餘間畫棟雕梁、園亭台榭燒成灰燼，大火徹夜不止。第二天，有一個穿著白綢衣的人經過，恰巧手中拿著董其昌書寫的扇子，當即被百姓扯破，這人還不服氣，結果被痛打一頓。
事後，官府捉拿了若干參與此事的當地地痞流氓定罪，草草結案，但董其昌不服，認定背後必有士人唆使。到底還是董其昌官場熟，路子多，最後的審定結果是在蘇州、常州、鎮江三府會審下作出的。除將直接參加燒搶董家的一幹流氓定為死罪論斬外，松江府華亭縣儒學生，有五人受到杖懲並革去功名，另有五人受杖懲並降級，三人單受杖懲。而對董其昌的行為作了必要開脫，「奴輩不法，董宦未知也」。
如此定案，世人皆怒，但這就是董其昌晚年的惡棍名聲，於他曾經的正面形象，甚是讓人可惜！
董其昌《岳陽樓記》卷局部