項羽自立為西楚霸王之後，劉邦在張良等人的建議下忍辱負重，屈就「漢王」這一稱號。而後趁著項羽率領部隊平定齊國之亂時，劉邦征服了三秦地區，成為了名副其實的「漢中王」，從此以後便拉開了「楚漢爭霸」的序幕。劉邦趁著項羽身陷齊國，大肆攻打項羽的國都彭城，號稱有56萬兵馬之多。但沒有料想到的是，項羽僅僅率領3萬精銳，便大破彭城並且殺死了劉邦10多萬的人馬。彭城之戰，劉邦可謂經歷了人生最為屈辱的時刻，他連老婆和親爹都顧不上，坐著夏侯嬰駕駛的馬車就急急逃命去了。在逃命的路上，劉邦為了減少馬車的重量以便跑得快一些，數次要將自己的兒女踹下馬車，多虧了滕公出手相救。
陳平這個人與張良、蕭何截然不同，他最擅長的事情是洞察人性，他分析問題的思路也是站在人性的角度去考量的。《資治通鑑》記載了陳平的計策，大致可以分為三步走，第一步便是瞄準項羽的最大的弱點：「項王為人恭敬愛人,士之廉節好禮者,多歸之。至於行功爵邑,重之,士亦以此不附」。
於是他便建議劉邦：「大王您這個人呢，雖然表面上狂放不羈、不懂禮節，但您絕對不是項羽那樣看中身外之物的匹夫，您可以用錢財買通項羽的手下。」
這便是陳平的「反間計」了，劉邦一聽覺得很有道理，於是便按照他的要求撥給他4萬斤黃金，去分別買通項羽的手下。
陳平要離間項羽和誰的關係呢？陳平做了具體的分析：也就是項羽陣營中的「三巨頭」，鍾離昧是前線打仗的、「亞父」范增是出謀劃策的、周殷是負責後勤的。在確立了目標之後，陳平便開始了他的第二步操作：離間項羽與「三巨頭」。他先是重金收買項羽陣營中早就不滿的人，開始放出「鍾離昧通敵要造反」的假消息，項羽越聽越覺得真，於是鍾離昧便受到了項羽的疏離。
項羽這個人也是天真，他在疏離了鍾離昧之後，居然還專門派人去劉邦的陣營中打探虛實，這可謂是正中了劉邦與陳平的下懷。於是，一部史詩級的表演便開始了，項羽的使者一到劉邦的帳中，就受到了「國宴級別」的招待。項羽的使者還納悶呢，心想，這不符合標準啊！結果還沒吃上一口，陳平就派人去問他：「請問您是誰的使者啊？」項羽的使者如實回答：「鄙人是項王的使者。」結果話音剛落，陳平與他的手下臉色大變，馬上就將美味佳肴換成了難以下咽的飯菜，故意大聲地說道：「我還以為是亞父范增的使者呢，原來只是項羽那小子的使者啊！」
結果可想而知，使者受了一肚子氣之後回到了項羽身邊，一五一十地向項羽匯報了這個消息。項羽一聽就急了：「這還了得，范增也靠不住了呀！」項羽和范增早就意見不合了，從此以後一拍即散，范增氣鼓鼓地要回老家，結果在半路上就背瘡發作身亡了。范增一死，其他的都是小問題，陳平開始進行他的第三步行動——幫助劉邦撤離。當然，項羽最終還是派人圍困了滎陽，但失去了范增的項羽再也沒了左膀右臂，陳平略施小計就幫助劉邦逃出生天了。
陳平的手段還是相當殘忍的，他在滎陽徵用了2000名如花似玉的妙齡少女，老媽子中年婦女他都看不上。然後將這些少女打扮成士兵的樣子，命令一個叫紀信的人扮成劉邦，打開滎陽城的東門大喊：「漢王劉邦投降了！」於是守在東門的項羽部隊一擁而上，結果一看都是女人，便沒有下手。而西門、北門、南門的項羽部隊一聽「劉邦投降」便放鬆了警惕。再一打聽，原來是女人假扮的士兵，而且是2000個如花似玉的妙齡少女，不由地心猿意馬了起來。趁著項羽的部隊鬆散，劉邦等人便率領十幾個人沖了出去，只是可憐了紀信這個替死鬼。而那2000多名少女的命運到底如何，司馬遷一個字也沒提，或許是場面過於混亂，司馬遷他老人家也不好意思寫吧！陳平一系列的操作單個看起來都很平庸，無論是反間計還是美人計，都是前人用了無數次的。但他的高明之處就在於，他對於這些計策掌握得相當精準，其背後的原因是他對於人性的把控，設計的每一步都直中人性的弱點。
陳平這個人不僅了解別人，還了解自己，他在日後所立的「奇功」都離不開陰謀與女人。公元前200年，劉邦身陷白登山幾乎要被凍死，陳平通過賄賂匈奴單于的王后閼氏，使得冒頓單于放過了劉邦。
劉邦在駕崩之前，曾經命令陳平殺死樊噲，但陳平給自己留了一手——故意拖延了一下時間。劉邦在陳平前去的路途中便駕崩了，樊噲逃過了一劫，陳平也因此沒有得罪呂后。從此以後，陳平便整日縱酒歡歌，以躲避呂氏家族的嫉恨，尤其是呂后的妹妹也就是樊噲的妻子。呂后最終被陳平的偽裝所騙，陳平又搖身一變成為了呂后身邊的紅人，但在呂后去世之後，陳平馬上就與周勃聯手滅掉了呂氏家族。
陳平一生顛倒反覆，這也為他日後子孫的覆滅種下了惡因，陳平的兒子因為搶占他人的妻子而被剝奪爵位並處以死刑，陳氏家族直到西漢覆滅都沒能恢復元氣，陳家，果然衰敗於女子。或許，這真的是應了陳平自己所說的：「一生慣用陰謀而錯亂了乾坤，這註定要貽害自己的子孫！」但筆者認為，其中最深層次的原因，還是陳平本人對人性的洞悉程度——所謂的位極人臣、封妻蔭子，不過是帝王籠絡人心的手段罷了。