第一部：鐵達尼號
1912年4月10日，號稱 「世界工業史上的奇蹟」的豪華客輪鐵達尼號開始了自己的處女航，從英國的南安普頓出發駛往美國紐約。富家少女羅絲·迪威特布克特（凱特·溫斯萊特飾）與母親及未婚夫卡爾坐上了頭等艙；另一邊，放蕩不羈的少年畫家傑克·道森（萊昂納多·迪卡普里奧飾）也在碼頭的一場賭博中贏得了下等艙的船票。
羅絲·迪威特布克特厭倦了上流社會虛偽的生活，不願嫁給卡爾，打算投海自盡，被傑克·道森救起。很快，美麗活潑的羅絲·迪威特布克特與英俊開朗的傑克·道森相愛，傑克·道森帶羅絲·迪威特布克特參加下等艙的舞會、為她畫像，二人的感情逐漸升溫。
1912年4月14日，星期天晚上，一個風平浪靜的夜晚。鐵達尼號撞上了冰山，「永不沉沒的」鐵達尼號面臨沉船的命運，羅絲·迪威特布克特和傑克·道森剛萌芽的愛情也將經歷生死的考驗。
第二部：情書
日本神戶某個飄雪的冬日，渡邊博子（中山美穗飾）在前未婚夫藤井樹的三周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因為無法抑制住對已逝戀人的思念，渡邊博子在其中學同學錄里發現「藤井樹」 在小樽市讀書時的地址時，依循著寄發了一封本以為是發往天國的情書。
不想不久渡邊博子竟然收到署名為「藤井樹」的回信，經過進一步了解，她知曉此藤井樹是一個同她年紀相仿的女孩，且還是男友藤井樹（柏原崇飾）少年時代的同班同學，原來是博子從同學錄中誤抄了她的地址。為了多了解一些昔日戀人在中學時代的情況，渡邊博子開始與女性藤井樹（中山美穗飾）書信往來。而藤井樹在不斷的回憶中，漸漸發現少年時代與她同名同姓的那個藤井樹曾對自己藏了一腔柔情。
第三部：怦然心動
朱莉·貝克（瑪德琳·卡羅爾飾）虔誠地相信三件事：樹是聖潔的（特別是她最愛的梧桐樹）、她在後院裡飼養的雞生出來的雞蛋是最衛生的、以及總有一天她會和布萊斯·羅斯基（卡蘭·麥克奧利菲飾）接吻。二年級時在看到布萊斯的藍眼睛那一瞬間，朱莉的心就被他擊中了。不幸的是，布萊斯對她從來沒有感覺。而且，他認為朱莉有點怪，怎麼會有人把養雞和坐在樹上看成樂趣呢。
沒想到，到了八年級，布萊斯開始覺得朱莉不同尋常的興趣和對於家庭的自豪感使她顯得很有魅力。而朱莉則開始覺得布萊斯漂亮的藍眼睛也許和他本人一樣其實很空洞，畢竟，怎麼會有人不把別人對樹和雞的感情當回事呢？
第四部：那些年，我們一起追的女孩
1994年的彰化縣精誠中學，柯景騰與一幫好友都喜歡同一個女孩：沈佳宜。柯景騰成績暴爛而且調皮搗蛋，於是老師將他「託付」給沈佳宜，她是班裡最優秀的女生。在沈佳宜的監督鼓勵下，柯景騰的成績芝麻開花節節高，漸漸地，他喜歡上了氣質優雅的沈佳宜。但是柯景騰不敢向心愛的女生表白，因為幾乎被所有男生喜歡的沈佳宜對追求她的男生一律有一種反感。
畢業之後，聯考放榜，柯景騰考上了台灣交通大學管科系，而沈佳宜在聯考時因身體不適表現失常，只考上了台北師範學院。儘管身隔兩地，柯景騰每晚都會排隊打公共電話關心沈佳宜。柯景騰認為男生都要在女生面前表現自己最強的一面，於是舉辦了一場「自由格鬥賽」。賽後，沈佳宜怪柯景騰幼稚，而柯景騰則認為，沈佳宜不能理解他想在她面前表現出勇敢的一面，兩人因此大吵一架。大雨中，柯景騰痛苦地放棄追求沈佳宜。
大學畢業以後，柯景騰考上東海大學研究所，並在過程中開始寫小說。儘管兩人未能成為戀人，不過友情卻進一步升華，成為永遠的好友。最後，大家都得到了各自的成長，擁有自己的未來。
第五部：向左愛，向右愛
志煥（車太鉉飾）接二連三收到匿名信，信中全是孩童天真瀾漫的黑白照，淡淡的滲透出一絲絲無邪的希望，每張照片都被小心翼翼地寫上句語，而信件散發出某種肥皂的幽香，更勾起了志煥對兩位老朋友的懷念。
五年前，志煥在一間咖啡店當兼職。一天當他正偷閒地拍照，兩位少女剛巧走進了他的鏡頭，秀仁（孫藝珍飾）和景喜（李恩珠飾）兩人情如姊妹，志煥在看到鏡頭下的秀仁那一刻，便對她一見鍾情。志煥鼓起畢生最大的勇氣向她表白，被她禮貌地婉拒。可是這沒有令志煥放棄，他在大庭廣眾下揚聲懇求她們給他多一次機會，希望他們三人再次碰面時能夠成為朋友。志煥的率性表現令秀仁和景喜深深感受到他的可愛，自此，他們便常常三人行，建立起深厚的友誼。他們三人視彼此相聚的時光為畢生最珍貴的片段。直至一天，三人一起有著怪異的感覺——友情中隱隱地混淆著愛情，秀仁和景喜跟志煥表示對三人行有不安的感覺，從那天起二人便離開了他。
五年過後，志煥仍無法接受她們的突然離開而感到沮喪。接二連三的匿名信令他再次憶起當時三人行的快樂時光。志煥決定遠征去尋找她們，怎料卻給他發現了一個悽美的秘密。