毛旭明課題組發現新型半頻哪醇重排酶

2021-11-24T22:29:17+00:00

以上工作於2021年11月23日以「Discovery of Semi-Pinacolases from Epoxide Hydrolase Family during Efficient Assembly of a Fungal Polyketide」在線發表於美國化學會期刊ACS Catalysis。

半頻哪醇重排(Semi-pinacol rearrangement, SPR)在立體選擇性構築複雜結構的天然產物中具有重要應用。目前僅在生物鹼類天然產物生物合成中共發現了9個半頻哪醇重排酶(Semi-pinacolase, SPase),且大部分酶屬於單加氧酶家族。

asteltoxin是含二氧雜雙環辛烷(2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]-octane, DBO)結構的真菌毒素,具有抗腫瘤、抗病毒活性。據推測asteltoxin的DBO結構生物合成需發生SPR,該重排是發生在聚酮化合物上。但近50年來,催化其重排的酶及催化機制一直懸而未決。

浙江大學基礎醫學院毛旭明課題組在前期asteltoxin 結構類似毒素aurovertin的生物合成研究工作(J Am Chem Soc. 2015. 137:11904.)基礎上,從asteltoxin的生產菌麴黴Emericella variecolor NRRL 2881基因組中鑑定到了負責asteltoxin生物合成的基因簇。

在證明asteltoxin、aurovertin前體環氧化聚酮骨架的合成路徑完全一致的基礎上,發現了環氧水解酶AstD是一個雙功能酶,同時催化了環氧水解開環和緊接的半頻哪醇重排。此外,研究還從資料庫中檢索到了另一個同源水解酶MrvD也具有SPR催化功能。

研究進一步通過蛋白shuffling、定點突變鑑定了AstD/MrvD催化水解和重排的關鍵胺基酸殘基;並通過蛋白結構預測、密度函數計算、分子對接、動態模擬等方法發現AstD/MrvD催化了底物區域選擇性5,6-環氧開環,以及聚酮骨架上碳碳鍵遷移。

本研究基於asteltoxin的生物合成途徑,發現了一種新的來自環氧水解酶家族的SPR能催化聚酮底物的碳鏈骨架發生重排,並且初步探究了其催化機制。本研究進一步拓展了人們對環氧水解酶功能的認識,也為新型SPase生物催化元件的開發,以及以環氧合成元件、聚酮鏈重排為基礎構築複雜多樣天然產物奠定了基礎。

以上工作於2021年11月23日以「Discovery of Semi-Pinacolases from Epoxide Hydrolase Family during Efficient Assembly of a Fungal Polyketide」在線發表於美國化學會期刊ACS Catalysis

浙江大學基礎醫學院19級博士研究生曹菲為論文第一作者,浙江大學基礎醫學院毛旭明教授、上海交通大學石婷副研究員、浙江工業大學占扎君教授為共同通訊作者。本研究得到了國家自然科學基金、國家重點研發計劃等項目的支持。


圖文|毛旭明課題組

編輯|郭靜嫻

關鍵字:

明明34歲卻被認爲44歲...肥胖真的很顯老!

2021-07-23T05:27:52.064694+00:00

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