羅大佑對台灣流行音樂甚至是華人音樂有些開創性及引領性的重要意義。當台灣還沉浸在校園民歌以及那些所謂靡靡之音愛情歌曲時，羅大佑帶著第一張專輯《之乎者也》橫空出世，將流行音樂風格翻了兩番，將台灣流行音樂從盲目地追求娛樂刺激中喚醒，他的音樂兼具西方搖滾的獨立氣質與東方美學的含蓄，不斷記錄著時代與人的關係，同時表達對政策及社會現象的失落與不滿。
羅大佑用文學性很強的歌詞意象和敘事式的鋪陳手法，還有人文關懷的歌詞和中國化的旋律曲式的一種緊密的結合，有表達中國哲學思想的《之乎者也》、有描寫紀念幼年時光的歡樂輕快的《童年》，有對都市文明帶來污染的抗拒與無可奈何《一樣的月光》、有描寫愛情的《戀曲1990-戀曲2000》、甚至將頗具政治色彩的《東方之珠》表達出的家國情懷，也描繪深邃優美，舒緩沉靜。羅大佑是高產高質的音樂人，但近些年為何少見羅大佑創作的音樂。
已經功成名就，達到的高度他人無法超越。
羅大佑不僅是一個歌手，也稱得上是一個社會學家。他用音樂表達社會觀點，用音樂批判現實。這種音樂人主動干預社會生活的「入世」精神，是難能可貴的，更是後輩們望塵莫及的。羅大佑曾經說過最好的創作就是忠於這個時代，羅大佑可以代表一個時代。他留下的經典音樂已經夠後來的人們受用不盡。
感悟生活深刻，逐漸與生活和解。
羅大佑是叛逆的也是具有獨立思想的音樂人，他的早期音樂非常主觀，羅大佑的音樂表達的就是自己的內心世界。隨著年齡的增長，人的心態會逐漸平和，對待事物的觀點也會改變，內心的衝突矛盾逐漸減少，對社會的批判和諷刺也逐漸減弱。羅大佑學著和這個世界和解，也因此不會再有以前那麼高產。
創造歷史之人也將終究成為歷史。
人終將會老去，不僅是身體素質下降，創作靈感也會下降。縱觀羅大佑、李宗盛、伍佰以及現在引領時代的周杰倫、林俊傑等等華語流行樂壇頂級創作人的音樂之路，大多數創作人的高產的黃金創作時期都是在20歲至40歲之間，之後就逐漸靈感減弱，這符合人類生存和發展規律。羅大佑雖然也曾和李宗盛、周華健、張震岳組過縱貫線樂隊，共同尋找靈感創造音樂，但也是曇花一現。羅大佑已經年近古稀，終有一天會老去，老到再也唱不動。創造歷史的人也終將成為歷史。羅大佑也許不再創造更多更優秀的作品，但羅大佑永遠記錄在這個時代。