事業的成功一般因素有：家庭（族）背景、膽與識、環境、細節、身體狀況等，白道是、黑道同樣是，宋江在108人中，無疑是個成功者，那麼，我們就來分析一下這位宋江先生成功的奧秘吧。
其一、宋江緣何叫「三郎」？在整部水滸中，各位英雄好漢的綽號，大抵每人只有一個，唯有這位宋江先生，一叫及時雨、二叫呼保義、三叫孝義黑三郎，當然還有一個叫黑宋江。及時雨言其仗義疏財、扶貧解困；呼保義言其義薄雲天、江湖義氣；而孝義黑三郎則言其為大孝大義之人，何為大孝大義？「老吾老以及人之老」者謂大孝，犧牲自我、成就國家、民族及大多數人的利益者為大義。
宋江真的有這麼優秀嗎？應該是沒有的，也如同大多數好漢的綽號一樣，是帶有一定的水分在內的。那麼，宋江「孝義黑三郎」的綽號里又有哪些玄機呢？
一言其「黑」，宋江的「黑」直指其「面黑」，「人都喚他做黑宋江」；二言其孝義，說他是「大孝」，而這個「大孝」前面有兩個家為「於家」，可見其孝是不出家的，是指對你老爹宋太公的，並非道義上的「大孝」；三言其為「三郎」，聽起來有點怪怪的，這個「三」作何解？後人多說其「行三」，又解釋說是按堂兄弟、叔伯兄弟排的，還有人解釋說是前兩個哥哥夭折了，這些都是附會之談，假如是，施老爺子乾脆多加一筆交代就是了，為何順其自然而言之呢？
既是順其自然而言之，恐是當時社會稱謂均如此，並無需要什麼說明的，顧大嫂何來大？孫二娘、扈三娘也並非排行，阮氏三兄弟為何只有二、五、七等，後來的讀書人多有諸多猜測與附會之語，其實大可不必，抑或只是習俗罷了，數字用於人名，一是起於弟兄排行；二是起於世系、輩分，過去有同姓氏排世系中有用「三」字做輩分用字的，多取名為某三某、或移「三」於後，叫某某三；三是起於「三」這個字的寬泛用語，如三思而後行、三省其身等，如李立三、武三思、馬三立、蔣省三等；四是起於習俗、習慣或暱稱等，從後來閻婆惜喊張文遠也為「三郎」、石秀也叫「三郎」來看，當是時人之風俗，類似於現代的「小哥」吧。
其二、呼保義的綽號與其格局。龔開在《宋江三十六人贊》中介紹宋江時言其為：「不假稱王，而呼保義。」保義郎是宋朝的一個末流小官名，與書中所言的「義」無關，只是借用其稱謂罷了，當時北宋朝廷將武職官階分為52階，而保義郎位於第50階，應該是排長、少尉級。可見這個綽號是後加的，但也說明了宋江的出身是社會末流，並非名門望族，其人生格局亦非稱王稱霸。
其三、宋江緣何不試？象宋江這樣自稱「自幼熟讀經史」的人為何沒有參加科舉而求取功名呢？如王倫是個舉人、吳用是個秀才、楊志中過武舉等，宋江卻為何放棄科舉而成為一刀筆吏呢？這或許就是宋江的無奈之處了，他應該是無緣於科舉或是無能於科舉而走上了刀筆吏的行列，這個社會階層想進入士大夫階層，通過個人努力或是升遷是幾無可能的，所以他的機遇在江湖，在一條不正常的道路上，這條路上走出來一個成功人士，便是高俅。可以說宋江的身在官場、心在江湖的行為與高俅無二。
如此看來，宋江的出身並不能為其帶來成功的便利，而其向江湖邁出的第一步決定了他人生成功是有可能的，沿著這條道路，宋江又會如何用他的錢財、智術、心機一步步墊築高台，替換其出身不足，成功走出黑白人生呢？請看下文《錢財墊起的身高》。