1938年回國，在香港舉行個人畫展。40年代初赴東南亞各地舉辦畫展及遊歷，結識了當時正在新加坡的徐悲鴻先生。徐悲鴻先生對他極為器重，並為他的畫展作序。自東南亞之行回國後，在澳門住了一段時間，1941年與高劍父、馮康侯等人在澳門成立「協社」舉辦義展，為難童籌款。其後，1945年又與高劍父、陳樹人、趙少昂、關山月、黎葛民五人在廣州成立「今社畫會」，舉行了盛況空前的聯展，並在省港兩地展出。楊善深先生回港發展後，先後在香港、澳門、台灣、日本及美國、加拿大等各大城市舉辦個人畫展，非常成功，對推廣中國繪畫藝術及介紹嶺南畫派，建樹良多。
1970年，為了更好地推廣嶺南畫派藝術，在香港創立「春風畫會」，不少從學者已經在繪畫方面具有自己的面貌，可謂桃李滿門。
1984年與關月山一起應邀訪問美國，並在德州大學、紐約城市大學、哈佛大學、加州柏克萊大學講學。同年，台北故宮博物院收藏楊善深作品八十餘幀。
1999年，楊善深獲香港藝術發展局頒發視藝術成就獎、香港特別行政區領授予銀紫荊勳章。2000年，廣州藝術博物院楊善深藝術館落成開幕，廣州市政府頒授楊善深「廣州市榮譽市民」稱號。2001年，楊善深先生創作巨幅國畫作品《萬古常青》被北京人民大會堂收藏，並長期陳列於西大廳。2004年丈二巨幅國畫《竹報平安》入藏北京釣魚台並長期陳列國賓館。