西西里島，位於義大利南端，是黑手黨的發源地，也是地中海的十字路口。從中東到伊比利亞，從北非到羅馬，西西里島都是繞不開的中轉地。由於地理位置重要，西西里島一直被地中海周邊的各種勢力輪番爭奪，可以說一部西西里史就是半部地中海史。
西西里島有記載的最早的居民分為三支：中部的西堪尼人、東部的西西利人，西部的伊利米人。據古希臘歷史學家修昔底德所說，這三支族群分別來自伊比利、義大利及特洛伊。但這三支族群並沒有在西西里留下多少歷史烙印，真正開啟西西里歷史的是希臘人和腓尼基人。
公元前8世紀，希臘人進入西西里，之後腓尼基人也來到此地。希臘人與腓尼基人擅長海上貿易，都在海外建立了一批殖民地城邦。希臘人占據了北部地中海，勢力範圍從黑海到今天法國南部的馬賽。腓尼基人占據了南部地中海，控制了從敘利亞到迦太基的狹長地帶。西西里位於雙方勢力範圍的交界處，希臘人掌控著東部，建立了強邦敘拉古。腓尼基人只盤踞在西部沿海地區的幾個貿易點，處於劣勢地位。
公元前6世紀，波斯帝國在伊朗高原崛起，腓尼基人的老家敘利亞被波斯人征服。流浪在外的腓尼基人聯合在一起，建立了以迦太基為中心的強大國家。希臘人擊退了波斯軍隊的入侵，但在戰後卻陷入內戰之中。公元前431年，雅典與斯巴達各帶領一眾城邦爆發了伯羅奔尼撒戰爭，敘拉古也被捲入其中，站在了斯巴達一方。公元前415年，雅典組織起了聲勢浩大的艦隊遠征西西里。敘拉古頑強抵抗，最終等來了斯巴達援軍。雅典軍隊全軍覆沒，從此一蹶不振，敘拉古也損失慘重。
伯羅奔尼撒戰爭後不久，希臘本土被北部的馬其頓王國征服，其海外殖民城邦也隨之衰落，西西里島成為了迦太基與羅馬博弈的棋盤。公元前289年，敘拉古僭主阿加薩克利去世，他屬下的一群義大利僱傭兵趁亂占領了西西里島東北角的墨西拿，自稱「戰神之子」並脫離敘拉古獨立。他們殺了當地所有的男人，占有女人為妻，騷擾附近的鄉村和城市。繼任僭主的希羅二世擊敗了戰神之子，戰神之子急忙向羅馬和迦太基求救，羅馬未做反應，迦太基應邀出兵，順手奪取了墨西拿。
羅馬人視迦太基攻取墨西拿為進攻義大利本土的前奏，於是先發制人，出兵西西里，第一次布匿戰爭爆發。希羅二世在戰爭中投靠羅馬，一直到他去世，敘拉古都是羅馬的堅定盟友。然而在第二次布匿戰爭中，迦太基統帥漢尼拔打到了羅馬的老家，讓敘拉古的統治者的判斷失誤，轉投到迦太基門下。結果羅馬贏得了戰爭，敘拉古也因此招來滅國之禍，成為羅馬西西里行省的一部分。
在羅馬時代，整個地中海成為了帝國的內湖，西西里島總算擺脫了被外部勢力爭奪的命運，享受了六百多年的和平時光。440年，汪達爾人奪取西西里島，再次開啟了西西里島動盪時代。
汪達爾人一詞的原意是「流浪者」，是日耳曼部落的一支。公元前2世紀從波羅的海沿岸出發，汪達爾人一路遷徙到潘諾尼亞草原。405年至406年，迫於匈人的壓迫，汪達爾人與哥特人、阿蘭人、蘇維匯人等一起越過萊茵河，一路向西占據了西班牙西南部地區。不久後，西哥特人到來，在西班牙建立了西哥特王國。429年，汪達爾人只得再次流浪，奪取了北非的迦太基，建立了汪達爾王國。
迦太基曾是羅馬的死敵，後來的人為了突出兩者之間的仇恨，杜撰出了羅馬攻陷迦太基後將鹽犁入迦太基的土壤，使其不再適宜種植的故事。但事實是羅馬人不會幹這種吃力不討好的事，迦太基作為地中海沿岸重要的貿易城市，可以為羅馬帶來極大經濟價值。一直到羅馬帝國末期，迦太基都是羅馬重要的財政來源。
失去迦太基給羅馬造成了重大打擊，但反過來，迦太基的財富讓汪達爾人如虎添翼。緊鄰北非的西西里島很快落入汪達爾人手中，455年，汪達爾艦隊還攻陷羅馬城，縱兵焚掠兩星期。羅馬古文物遭到嚴重破壞，「汪達爾主義」也就成了毀滅文化的代名詞。七百多年前，羅馬毀攻陷迦太基，世事輪迴，羅馬最終也被迦太基攻陷。
在汪達爾人征戰羅馬時，東羅馬的查士丁尼大帝也將目光瞄向了羅馬。作為帝國余脈，東羅馬帝國有必要從蠻族手中將羅馬解救出來。533年，查士丁尼大帝派名將貝利撒留出征西地中海，攻滅汪達爾王國、東哥特王國，收復羅馬。此後倫巴第人反攻義大利，羅馬教廷也不甘心受東羅馬皇帝所制，東羅馬勢力被迫退到義大利南部和西西里島。7世紀阿拉伯帝國興起，又給了東羅馬帝國沉重一擊。
827年，阿拉伯帝國開始征服西西里，儘管這一過程極其緩慢，一百多後年阿拉伯人才完全占領了西西里。但也是在這段時期，西西里局勢最亂，就如同一口煮沸的大鍋，從未平息。阿拉伯帝國、東羅馬帝國、羅馬教廷與蠻族國家彼此攻伐，伊斯蘭教、天主教、東正教爭端不斷。1038年，北非的穆斯林爆發內亂，受此影響，阿拉伯人在西西里島統治也搖搖欲墜。東羅馬帝國趁機組織起一次遠征，企圖收復西西里島，卻未能如願。反倒是遠征隊伍中的諾曼僱傭軍成了最後的贏家。
諾曼人即是諾曼第的維京人，911年，西法蘭克國王查理三世封維京人頭領羅洛為諾曼第公爵，羅洛麾下的維京人因此被稱為諾曼人。諾曼人武德充沛，極具冒險精神，且沒有繼承權的次子必須外出打拼才能建功立業。因此諾曼人就成了當時歐洲僱傭軍的主要組成部分，為各國君主效力以獲取封地。
1038年隨同東羅馬軍隊遠征西西里島的諾曼僱傭軍首領為「鐵臂」威廉，威廉的父親坦克雷德是諾曼第公國的一個小男爵，封地歐特維爾只是一個村子。但在威廉和他的兄弟們的努力奮戰下，歐特維爾家族實現了階級躍升。1054年東西教會大分裂，天主教與東正教正式反目，羅馬教廷寄希望於諾曼人能夠趕走東羅馬軍隊。諾曼人抓住機會，欣然與教皇聯盟，從東羅馬帝國的打工仔變為諾曼西西里王國的建立者，統治西西里島和義大利南部一百多年。
1191年，歐特維爾家族的幼主亨利三世被神羅皇帝、霍亨斯陶芬家族的亨利六世奪位。亨利六世的妻子康斯坦絲是諾曼西西里王國的公主，通過姻親關係，西西里島被納入到神聖羅馬帝國的統治下。
霍亨斯陶芬家族與羅馬教廷衝突不斷，神聖羅馬帝國的「神聖」二字就是亨利六世的父親「紅鬍子」腓特烈一世加上去的，目的就是加強帝國的神聖性，與羅馬教廷相抗衡。因此歷任教皇都視霍亨斯陶芬家族為眼中釘，一心要奪回西西里的控制權。
1263年，教皇烏爾班四世為法王路易九世的弟弟、安茹伯爵查理加冕，並授西西里國王稱號。查理擊敗了西西里國王曼弗雷德，並在1268年處決了霍亨斯陶芬家族的最後一個男嗣，17歲的小康拉丁，正式成為西西里國王，領土包括西西里島和那不勒斯。但法國人在西西里胡作非為激起了當地人的反抗，最終為安茹王朝的倒台敲響了喪鐘。
1282年復活節，巴勒莫的一名法軍軍官當眾侵犯參加復活節慶祝活動的一名已婚婦女，丈夫忍無可忍將軍官殺死，一眾法國軍士企圖為軍官復仇，但卻先被人群中的當地人全部殺死。正在此時，四周鐘聲大鳴——巴勒莫全市的教堂皆響起了晚禱的鐘聲，憤怒的群眾隨即展開了對法國人的報復，此後的六個星期里，數以千計的法籍居民被屠殺，史稱西西里晚禱戰爭。
在西西里陷入混亂之時，曼弗雷德的女婿、阿拉貢國王佩德羅三世在東羅馬皇帝米海爾八世支持下奪取了西西里王國。1479年，阿拉貢國王斐迪南二世與卡斯蒂利亞女王伊莎貝拉一世聯姻，兩國合併為西班牙王國，西西里和那不勒斯成為了西班牙的屬地。伊莎貝拉一世的外孫查理五世又是神羅皇帝馬克西米利安一世的孫子，西班牙與神聖羅馬帝國都在他的統治之下，西西里在霍亨斯陶芬家族覆滅後再次與神聖羅馬帝國扯上關係。
1554年，查理五世退位，帝國被一分為二，西班牙王國分給了兒子菲利普，神聖羅馬帝國分給了弟弟斐迪南，西西里和那不勒斯被劃入西班牙王國。1700年，西班牙哈布斯堡王朝絕嗣，法國波旁王朝與神聖羅馬帝國的哈布斯堡王朝爆發了西班牙王位繼承戰爭，最終法王路易十四的孫子腓力成為西班牙國王腓力五世，但代價是法、西兩國不得合併，那不勒斯被割讓給神聖羅馬帝國，西西里島則被割讓給薩伏伊。1713年，通過與神聖羅馬帝國哈布斯堡王朝交換國土，薩伏伊公國用西西里島換得撒丁島，因而改稱薩丁尼亞，也就是日後統一義大利的撒丁王國。
1735年，西西里島在義大利統一之前進行了最後一次主權轉換，西班牙用帕爾馬公國與神聖羅馬帝國交換西西里和那不勒斯，腓力五世的兒子卡洛斯（其母親為帕爾馬公主伊莎貝拉）成為了那不勒斯與西西里國王，開啟了波旁王朝在西西里島統治。
1806年，拿破崙奪取了那不勒斯，波旁王朝的費爾南多一世被迫退居西西里島。1816年，拿破崙帝國倒台，費爾南多一世捲土重來，將西西里與那不勒斯合併為兩西西里王國。1860年4月，加里波第率「千人遠征軍」在西西里登陸，兩西西里王國隨之覆滅。11月，撒丁王國國王維克托·伊曼紐爾二世在加里波第的陪同下進入那不勒斯，不久正式加冕為義大利國王，義大利統一。
從羅馬帝國滅亡到義大利統一，一千多年的時間裡位於地中海十字路口的西西里就像是一塊誘人的無主之地，被各方勢力輪番爭搶。但西西里島並非無主，當地的居民在一次次的爭奪戰中飽受摧殘。伏爾泰曾說：對於可悲的義大利人來說，誰的武力強盛，誰便可以做他們的主人。一會兒薩拉森人（歐洲人稱阿拉伯人為薩拉森人）打來了，一會兒法國人打來了，一會兒諾曼人打來了，一會兒教皇又親自宣布這兒那兒歸教會轄地了。就局部來說，最可憐的便是兩西西里與那不勒斯。上述的那些統治者們總是拿這兩個地方的人民開玩笑，自然殺戮也是避免不了的。